Acidez e basicidade

por rrrjsj36 15/12/2015, 9:17 am

Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta.O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
Acidez e basicidade Fp14b4

Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez.

Spoiler:

por **Christian M. Martins** 15/12/2015, 12:52 pm

Óbviamente, o ácido carboxílico é o último da lista, já que é o mais ácido.

Minha lógica para as outras foi a seguinte - provavelmente o Marcelo F. aparecerá por aqui para contrariar, mas:

O N e o O da amida atraem muito os elétrons, e por efeito indutivo a ligação se torna mais fraca entre N e H e ele é mais facilmente "liberado".

O N da amina atrai muito os elétrons, e por efeito indutivo a ligação se torna mais fraca entre N e H e ele é mais facilmente "liberado".

Com o C não acontece nada, então a ligação é forte e dificilmente quebrada.

por Marcelo F 15/12/2015, 7:14 pm

Tudo isso é baseado em estabilidade da espécie conjugada e em questões acido base conhecidas.

NH2 é um grupo amino, que é básico, logo hidrogênios desse tipo são pouco ácidos.

Nitrogenios de grupo amida H2N-C=O Não são muito básicos e sim ácidos porque a espécie conjudada -NHC=O tem ressonância que estabiliza a espécie.

O hidrogênio alfa a uma carbonila é ácido também, devido a estabilidade por ressonância com a dupla oxigênio.

Sendo assim a ordem é:

H(c), H(b), H(d), H(a)

Veja que essa questão não é muito fácil de acertas apenas com conhecimentos de química orgânica, porque todos esses prótons são ácidos, a questão é que alguns deles são pouco ácidos em relação aos demais e em outros casos a diferença é quase nenhuma.

Experimente olhar os pKas dos grupos funcionais exibidos ai e um pKa de um hidrogênio alfa a carbonila.

Não é uma questão fácil essa.

por Marcelo F 16/12/2015, 12:07 pm

Christian M. Martins,

Eu muitas vezes falo sobre a questão errônea de muitos estudantes do ensino médio, mal instruídos por professores que querem ''facilitar'' o seu próprio trabalho. Nessa sua resposta você mencionou efeito indutivo, o que no caso não está errado. É bem diferente de fazer menção a eletronegatividade, que é algo totalmente inconclusivo sobre o ponto de vista da acidez.

Perceba que sem considerar certos aspectos seria impossível dizer porque um C-H alfa a uma carbonila é ácido e porque um NH2 não é um grupo ácido.

Tudo não pode ser explicado com base na eletronegatividade, porém você mencionou efeito indutivo sobre a ligação sigma, ou seja, você falou bem dessa vez.

Não venho aqui no fórum responder para perturbar ninguém, só mesmo para mostrar o que muitas vezes fica escondido por alguns ''professores''.