(PUC - PR) Isomeria

por Leandro Blauth Qui 22 Nov 2012, 18:24

As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de
vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso
ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou
assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos
adiante apresenta isomeria óptica?

a) ácido fênico.
b) 2, 4-dicloro-3-nitro – pentano.
c) metil – propano.
d) ácido acético.
e) ácido-2-cloro – propanóico.

Me parece que as alternativas b e e apresentam estreoisômeros ópticos. Seria isso mesmo?

por **Leonardo Sueiro** Qui 22 Nov 2012, 18:55

Essa questão me pegou ... :scratch:

por **[Planck]³** Qui 22 Nov 2012, 18:56

O ácido 2,4-dicloro-3-propanoico não apresenta isomeria óptica, já que não apresenta carbono assimétrico ou quiral.

2,4-dicloro-3-nitro-pentano:

CH3-CHCl-CH(NO2)-CHCl-CH3

Não possui estereoisomeria.

Correta, letra E.

Abraços. Very Happy

por **Leonardo Sueiro** Qui 22 Nov 2012, 18:56

Só pode ter uma resposta? Shocked

por **Leonardo Sueiro** Qui 22 Nov 2012, 18:57

[Planck]³ escreveu:O ácido 2,4-dicloro-3-propanoico não apresenta isomeria óptica, já que não apresenta carbono assimétrico ou quiral.

2,4-dicloro-3-nitro-pentano:

CH3-CHCl-CH(NO2)-CHCl-CH3

Não possui estereoisomeria.

Correta, letra E.

Abraços.

Não há esse ácido nas alternativas. Está lelé Planck? cheers

por **Matheus Vilaça** Qui 22 Nov 2012, 18:57

Você está certo. Os únicos que possuem carbonos assimétricos (sendo, portanto, isômeros ópticos) são as alternativas B e a E.
Veja:

[img]

[/img]

Provavelmente deve ter sido um erro do vestibular da PUC!!!! Smile

por **Leonardo Sueiro** Qui 22 Nov 2012, 18:58

Eu também marcaria b e e

Neutral

Não consigo enxergar meu erro.
Até onde eu sei, a assimetria molecular é analisada por partes, e não no composto inteiro, como fez o Planck ... Essa igualdade de carbonos quirais, que eu saiba, só garante a existência de mesos ...

por **Leonardo Sueiro** Qui 22 Nov 2012, 19:03

É o que acontece, por exemplo, no ácido tartárico(exemplo clássico de ocorrência de meso). Ele tem isomêros ópticos ativos

por **Matheus Vilaça** Qui 22 Nov 2012, 19:06

[Plank]³, acredito que o 2,4-dicloro-3-nitro-pentano também seja isômero óptico. Isso porque, como você pode ver, ele possui 2 carbonos assimétricos, tendo quatro ligante diferentes: Um radical metila, um carbono um cloro e um hidrogênio. Logo, ele também é isômero óptico!!!!

Eu dei uma pesquisada agora na internet pra ver se tinha o gabarito em algum lugar e tava indicando as alternativas B e E como corretas.
Como eu disse, deve ter sido um erro da PUC!!!

por **[Planck]³** Qui 22 Nov 2012, 19:06

É isso mesmo. As duas estão corretas.

Não considerei os carbonos clorados do 2,4-dicloro-3-nitro-pentano que inclusive possui o mesômero por compensação interna.

Corretas letra B e E. Concordo. Very Happy