(NC-UFPR) up 2017

Ácidos graxos podem ser fontes renováveis de produtos químicos, pois várias reações são possíveis envolvendo os grupos funcionais presentes nesses compostos. Como exemplo, podem-se citar os ácidos oleico, linoleico e linolênico, presentes em óleos vegetais na forma de triglicerídeos.

Sabendo-se que o tratamento de uma mistura dos compostos acima com solução aquosa ácida de permanganato de potássio (KMnO4, H+) resulta em completa oxidação dos compostos, gerando uma mistura de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa que apresenta o número de compostos diferentes obtidos na referida reação.

A)3. 
B)4. 
>C)5. 
D)6. 
E)7.

quais sao os compostos formados que somam 5?

Com esse tratamento, você faz uma oxidação ácida. Basicamente, explode a dupla, entope os carbonos de OH e desidrata. Vou nomear como (C)x pra indicar uma cadeia normal de x carbonos (ignorando os hidrogênios rs).
O oleico é: (C)9 = (C)8COOH. Quebra a dupla, entope de OH e você fica com (C)8COOH + HOOC(C)7COOH (ácidos nonanoico e nonadioico ou pelargônico e azelaico)
Você vai perceber que linoleico e linolênico vão formar também o azelaico, então vamos olhar só pro resto.

Linoleico: (C)6 = (C)3 = (C)9 -> (C)5COOH + HOOC CH2 COOH + azelaico (forma também, os ácidos hexanoico e propanodioico ou caproico e malônico)

Linolênico: (C)3 = (C)3 = (C)3 = (C)9 -> (C)2COOH + malônico + azelaico (como extra, forma o ácido propanoico, ou propiônico)

Logo, os compostos da mistura de ácidos carboxílicos são os ácidos: azelaico, pelargônico, caproico, malônico e propriônico.