Questão de Química orgânica do Feltre

25. (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre reação de substituição.
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas
para reações de substituição e são chamados orto-para-dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais
reativa, sendo chamados de meta-dirigentes.
Grupos orto-para-dirigentes: 2CL, 2Br, 2NH2, 2OH.
Grupos meta-dirigentes: 2NO2, 2COOH, 2SO3H.
Considerando as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na presença do catalisador ALCL3 é:

Gabarito: Letra b
Boa noite pessoal! Gostaria de uma ajuda nessa questão, se alguém resolver mais detalhadamente já seria de grande valia, não entendi como funciona essas reações orgânicas com ramificações diferentes de CH3

Então, nesse caso, em reações que envolvem o anel aromático, tais são de substituição, primeiramente, onde a aromaticidade do anel será estabelecida do final.

O tipo mais comum desse tipo de reação no anel aromático será a chama reação de substituição aromática eletrofílica, que o anel aromático age como nucleófilo (cheio de elétron) em que um eletrófilo (quer elétron) sofrer o ataque do nucleófilo.

Esses grupos de orientação e ativação existem pois, dependendo do átomo que esteja ali, ele vai "jogar" mais elétron na ressonância do anel aromático, o que deixa ele mais propenso a atacar alguém ou vai "puxar" mais eletrons, deixando o anel menos ativo.

A parte da orientação acontece por causa disso, devido a ressonância dessa "jogada" e "puxada" de elétrons, nos orientadores orto-para, a posição ORTO e PARA ficam parcialmente negativa, o que ajuda um grupo eletrófilo, um grupo positivo, quer elétron, entrar nessa posição.


Uma coisa parecida acontece nos grupos orientadores meta, em que as posições ORTO e PARA ficam parcialmente positivas, o que faz o eletrófilo, quer elétron, tender a atacar mais a posição meta do que as outras três afetadas.


Com essa breve explicação, o passo a passo nessas questões são:

Você identifica quem são os grupos ativantes e desativantes no anel, ai você analisa qual posição em que é mais facilitada "ao mesmo tempo" pelos grupos do anel. Geralmente é só isso, tem outras analises mas acredito que seja suficiente para safar a maiorias das questões dos vestibulares fora IME e ITA.

Tabelinha:


Em uma decoreba que abrange muitos casos é: Você vê se o átomo do grupo ligado ao anel tem uma dupla com outro átomo desse grupo, se tiver dupla é Meta Dirigente e desativante. Se não tiver, se for halogênio é orto-para dirigente e desativante, outros é orto-para dirigente ativantes. Isso não inclui alguns casos, mas o que mais aparece nos vestibulares fora IME e ITA é essa análise.

Obrigado Renan, ótima explicação!!! Consegui resolver com sua ajuda