Química Orgânica

por VctMR Seg 18 Mar 2019, 20:56

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1

Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

A
A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a é a espécie carregada negativamente.
B
Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.
C
Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.
D
Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.
E
A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

gabarito B
Só queria saber pq a alternativa B está certa
Como assim "...solubilidade será maior na forma neutra."?

por bernardolima12 Seg 18 Mar 2019, 21:09

Se o TDF é mais solúvel em solvente apolar quer dizer que a sua molécula não forma momento de dipolo (diferença de eletronegatividade entre os átomos é baixa).
Compostos polares são solúveis em água (ou em outro solvente polar - "Semelhante dissolve semelhante") porque há solvatação devido as interação de partes positivas do soluto (cargas parciais geradas pelos diferentes momentos de dipolo ou carga positiva e negativo se o soluto for um íon) com o solvente (no caso da água há formação de cargas parciais devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos). Desse modo, como o composto é apolar ele não pode ter cargas (forma neutra) na sua estrutura, caso contrário ele interagiria com composto polares como a água.

Espero que tenha ficado claro. Se você não estiver acostumado com algum termo que eu mencionei pergunte !

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