Dieno Conjugado

Em um dieno conjugado: 
a) As duplas ligações assumem posições fixas. 
b) O comportamento químico é semelhante ao de um alceno simples.
c) A estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas, ambos com o mesmo número de carbonos. 
d) Os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito diferentes uns dos outros. 
e) Ocorre apenas reação de adição 1, 2.

Gabarito:

Queria a explicação de cada alternativa, por favor.

a) Dieno conjugados são mais estáveis por apresentar o fênomeno da ressonância entre suas ligações (como ocorre no caso dos benzenos). Portanto, seus elétrons não possuem posições fixas pois ficam se alternando entre as ligações.
b) Apenas pelo fato de apresentar ressonânica já se diferencia de um alceno simples.
c) Isso é fato, entre os diferentes tipos de dieno, o conjugado apresenta maior estabilidade.
d)Caso você obsevar a estrutura das orbitais de um dieno conjugado, você observará que todas as ligações p são equidistantes entre si.
e) não lembro rs. Mas vou ver esse caso.

Enfim, apenas pela afirmativa correta da letra c) já temos a resposta.

Ainda tenho dúvida quanto à letra D. A ligação dupla não é mais curta que a simples? Como eu posso definir distância de orbital?

Na E: adição 1,2 e 1,4 ocorrem.

Na B: Jefferson, em alcenos comuns também ocorre ressonância. O comportamento não é o mesmo em via das duas ligações duplas existentes, elas alteram diversas propriedades, a exemplo da reatividade, que passa a possuir duas possibilidades na adição (1,2 e 1,4), a condutibilidade elétrica, que é maior, em via de uma ressonância maior no dieno, etc.

A D eu não sei formalizar uma resposta, mas por eliminação eu retiraria ela, simplesmente por achar que em todas as ligações duplas os orbitais devem estar a uma mesma distância (ou, ao menos, a uma distância parecida).

Sim, Gustavo, a distância dos orbitais na ligação dupla é menor que a existente entre aqueles que realizam ligação simples; mas não é isso que a assertiva aborda, visto que ela afirma que os orbitais de átomos que realizam ligações duplas ficam a distâncias diferentes (ela não relaciona simples com duplas, como você fez).

Você está certo. Porém quando se observa experimentalmente, se vê que até a posição de ligações simples está reduzida. Isso se dá pelo deslocamento de elétrons do par de elétrons das ligações pi, isto é, estão deslocadas ao longo de toda a molécula, gerando uma aproximação entre átomos vizinhos.

Christian M. Martins escreveu:Na E: adição 1,2 e 1,4 ocorrem.

Na B: Jefferson, em alcenos comuns também ocorre ressonância. O comportamento não é o mesmo em via das duas ligações duplas existentes, elas alteram diversas propriedades, a exemplo da reatividade, que passa a possuir duas possibilidades na adição (1,2 e 1,4), a condutibilidade elétrica, que é maior, em via de uma ressonância maior no dieno, etc.

A D eu não sei formalizar uma resposta, mas por eliminação eu retiraria ela, simplesmente por achar que em todas as ligações duplas os orbitais devem estar a uma mesma distância (ou, ao menos, a uma distância parecida).

Sim, Gustavo, a distância dos orbitais na ligação dupla é menor que a existente entre aqueles que realizam ligação simples; mas não é isso que a assertiva aborda, visto que ela afirma que os orbitais de átomos que realizam ligações duplas ficam a distâncias diferentes (ela não relaciona simples com duplas, como você fez).

Quando ele se refere a alcenos simples, imagino um hidrocarboneto não-heterogêneo saturado. Não possuindo assim elétrons que disponibilizem ressonância.

A letra D ele faz uma relação entre orbitais e átomos vizinhos. Segundo algumas literaturas, acontece que a ligação entre carbonos sofre uma redução, e a angulação entre as ligações se tornamequivalentes (120º).

Obrigado pela resposta da alternativa E), conferi aqui.

Ou é alceno ou é saturado...

Caramba.. que vacilo. Realmente. Me equivoquei. Porém não consigo lembrar algum outro caso de alceno que possua ressonância, além de dienos,em alcenos comuns. Pois, para que haja ressonância deve-se ter ligações duplas e alternadas, como acontece no benzeno.

É; de fato. Ainda assim, os motivos que citei para explicar a assertiva B estão corretos.