OBQ 2003 FASE 3

Questão 14.

Uma substância “A” de fórmula C7H8O não dissolve em HCl diluído e em solução aquosa de hidrogeno carbonato de sódio, porém dissolve bem em solução de hidróxido de sódio. A reação de monobromação, com Br2/Fe, do composto “A” leva à formação de uma mistura de 2 isômeros (“B” e “C”), sendo o produto principal o composto “B”. O composto “B” reage com bromo, na presença de iluminação UV ou a altas temperaturas, formando um produto “D” de fórmula C7H6Br2O. O composto “D” após tratamento com KCN forma o produto “E” que, após hidrólise em meio ácido, fornece a substância “F” de fórmula C8H7BrO3.

a) Escreva as estruturas dos compostos “A”, “B”, “C”, “D”, “E” e “F”. 

b) Dê os nomes desses compostos.

OBS: Sem gabarito. Já que não há como desenhar a estrutura dos compostos, se alguém puder me ajudar, para mim já está bom saber a fórmula química e o nome deles, e também as reações mencionadas.