Isômeros

A seguir, encontram-se representadas quatro estereofórmulas (I, II, III e IV) vinculadas a uma mesma fórmula constitucional.



Qual a alternativa verdadeira?

a) as estereofórmulas I e II representam a mesma substância.
b) os compostos II e III formam um par de diaesteroisômeros.
c) uma mistura equimolecular dos compostos representados pelas fórmulas III e IV constitui uma mistura racêmica.
d) os compostos representados pelas fórmulas I e IV formam um par de enantiômeros.

Gabarito: no livro diz a (mas deve estar errado, pois não representam a mesma substância), e na internet diz b (que faz mais sentido).

Mas por que c está errada? Ao meu ver III e IV são antipodas ópticos e formam mistura racêmica quando numa mistura de constituição 50% 50%.

Provavelmente essa questão tem algo a ver com isomeros meso.

Eu estava pensando a mesma coisa, Marcelo. Mas aí me veio a dúvida: se essa substância forma isômeros meso, os dois carbonos assimétricos são iguais e III e IV são iguais, também?

III tem os dos carbonos assimetricos iguais inversos e IV também. Sendo assim elas são inativas opticamente

Só uma coisa, Marcelo. Fiz umas pesquisas e acredito que o composto III não seja considerado uma forma "meso", mas sim "cis". Isso não altera nada na resposta nem na lógica usada, tô postando só pra ressaltar mesmo.