Química Orgânica, questão Uerj

por gabrieldelazaro Dom 17 maio 2015, 17:56

8 – (UERJ) “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.”(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98).

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
a) C₁₂ H₂₄ O₂
b) C₁₄ H₃₀ O₂
c) C₁₆ H₃₂ O₂

d) C₁₈ H₃₄ O₂

_{Resposta: d}

_{Há alguma forma de saber rapidamente, sem ter de fazer todas as fórmulas estruturais?}

por ivafialho Seg 18 maio 2015, 08:01

Veja, mesmo sendo ácidos carboxílicos, descarte o carboxilato e trate a cadeia como se fosse apenas um hidrocarboneto, cuja formula geral é:
C(n)H(2n+2)
O composto C18 H34 O2 também se escreve assim:
C17 H33 COOH. Trocando o carboxilato (COOH) por apenas um H vem:
C17 H34
Pela fórmula:
(17*2)+2= 36
Se o composto fosse saturado ele teria 36 hidrogênios, mas devido uma ligação dupla ele tem apenas 34.
Observe que com qualquer outro ácido a quantidade de hidrogênios esperada é obtida:
C16 H32 O2 = C15 H31 COOH. Trocando o carboxilato por um H o ácido se transforma num hidrocarboneto de fórmula
C15 H32
Pela fórmula:
(15*2)+2= 32 trata-se de um composto saturado.

Explicação:

A gente quer achar quais são saturados pela formula dos hidrocarbonetos. Assim quem não se enquadrar nos parâmetros é um ácido insaturado.
A formula de qualquer hidrocarboneto saturado é C(n)H(2n+2), ou seja o numero de hidrogênios é o dobro do numero de carbonos mais 2.
O que a gente vai fazer é trocar a ligação COOH dos ácidos graxos, por um hidrogênio, assim todos compostos serão transformados em hidrocarbonetos, porém com o mesmo número de hidrogênios. Resta saber se saturados, ou insaturados.

Agora podemos analisar a cadeia longa de todos compostos. Quem tiver menos hidrogênio que a formula aponta é pq tem ligação insaturada.

Vou por um exemplo bem simples.

H3C-CH3
Etano. 2 carbonos, formula: C(n)H(2n+2)=C2H6

Se ao invés de uma ligação simples, tivermos um dupla o composto passa a ter 2 hidrogênios a menos pois cada carbono só faz 4 ligações:
H2C=CH2, ou seja eteno C2H4

Se for uma tripla:
HC≡CH, ou seja etino C2H2

Entende agora o que eu falei em ''Cada ligação a mais, entre carbonos, resulta em 2 hidrogênios a menos'' ?

por gabrieldelazaro Seg 18 maio 2015, 19:34

Muito obrigado Smile

, consegui entender

por ivafialho Seg 18 maio 2015, 20:52

Ótimo

Disponha

por JohnnyC Qui 28 Set 2017, 20:31

Boa noite.
Não entendi a justificativa.
Para uma cadeia carbônica ser INSATURADA, ela tem de ter dupla ou/e ligação tripla, correto ?
A fórmula CnH2n é para alcenos, logo, cadeia carbônica insaturada.
A fórmula CnH2n-2 é para alcadienos (com 2 lig. duplas) ou alcino (1 liga tripla).
Se olharmos as alternativas, vamos ver que temos 4 compostos insaturados. Assim, ficaríamos com dúvidas entre qual marcar, porém, se lembrarmos que temos alcadieno (com 2 liga duplas), poderíamos pensar que era ela.
OU está errado ?