ácido carboxílico - dúvida conceitual

Nas reações de esterificação , o ácido carboxílico cede a hidroxila da molécula de água eliminada ; Na ionização, libera íons H+ . 
Existe alguma razão para essa diferença de comportamento ? Sei que são circunstâncias distintas , mas se a tendência do ácido é de ionizar-se liberando H+ , o que faz com que ele ceda OH- na esterificação , em vez do álcool , por exemplo ?

Fala, girassol.
Então, para entender melhor o porquê da reação acontecer, temos que analisar o mecanismo reacional dela.
Uma resposta curta seria que, para a reação ocorrer, ela necessita de um catalisador ácido, quanto mais ácido é esse catalisador, melhor favorece a reação pois retira melhor o OH do ácido carboxílico.

A resposta mais correta e completa seria que o catalisador protona a carbonila do ácido carboxílico, favorecendo uma reação de substituição nucleofílica no carbono. Segue o mecanismo:

1) Protonação da carbonila:

HA é o catalisador ácido, pode ser o HCl por exemplo.

2) Ataque do álcool:


3) Transferência de próton:


4) Formação da pi:


5) Formação do éster e reconstrução do catalisador:

Nossa , que explicação perfeita ! Não havia me atentado à necessidade do catalisador ácido na reação , mas agora consegui entender o mecanismo .
Obrigada pela resposta, João Pedro .