UFRJ (2004)- Orgânica

por LUCAS YP Qui 02 Set 2021, 21:07

(UFRJ/2004) O uso de enzimas como biocatalisadores tem despertado o interesse dos cientistas, que estudam alternativas mais precisas, suaves e limpas para promover reações químicas.

Um bom exemplo é a seqüência de reações que ocorre quando o trans – 2 – cloro – 2 – pentenoato de metila (A) é posto em um meio aquoso em presença do microorganismo 'Saccharomyces cereviseae', comumente utilizado como fermento biológico em panificação.

A ação seqüencial das enzimas hidrolases e redulases, presentes no microorganismo, promove, respectivamente, a hidrólise do éster e a hidrogenação da insaturação na cadeia, levando a formação de um ácido (D) e de um álcool (C), conforme a equação a seguir.

UFRJ (2004)- Orgânica JRchhEKqvoRKjMMIxBU9SNUZhhGIKjqR6jMMIxAUNWPUJlhGIGgqh+hMsMwAkFVP0JlhmEEgqp+hMoMwwgEVf0IlRmGEQiq+hEqMwwjEFT1I1RmGEYgqOpHqMwwjEBQ1Y9QmWEYgaCqH6EywzACoVOnTp3+B+iaaZYQvRxzAAAAAElFTkSuQmCC

a) Dê o nome do ácido (D) e do álcool (C) formados.

b) Escreva a fórmula de segmentos de retas (bond line) do isômero geométrico do composto (A).

por **gabriel de castro** Seg 06 Set 2021, 15:03

Salve LUCAS YP, tudo certo?

a) Nessa alternativa você tem que perceber que a primeira reação será de um sal carboxílico com água e utilizando a representação prática da H₂O (H⁺e OH^-), vemos que (B) será um ácido carboxílico e (C) um álcool, o metanol (CH₃ que estava ligado ao oxigênio que está fazendo uma simples nos éster).
Na segunda fase da reação (C) não participa, então, quem sofre a redulase é o ácido carboxílico resultante da primeira combinação. Logo, reparando no que foi dito desse tipo de reação "hidrogenação da insaturação na cadeia" fica fácil perceber que a dupla ligação entre carbonos será substituída pela ligação de hidrogênios, oque formará o ácido-2-cloro-pentanóico (repare que ao invés do EN, usamos o AN).

b) Aqui basta inverter verticalmente a cadeia e formaremos o cis-2-cloro-2-pentenoato de metila que tem a seguinte estrutura: