Nitração

por hugo araujo Ter 12 Jul 2016, 15:47

(FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados:

Nitração 2w6aq1s

Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a

A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. E) 5.

Gabarito:

por **Claudir** Qua 13 Jul 2016, 17:23

Haverá 4 posições para colocar o íon NO2+. Em qualquer das posições que você o coloque, obterá moléculas equivalentes.

por Jeffersonsons Qui 14 Jul 2016, 08:07

4 posições? como assim?

por **Claudir** Qui 14 Jul 2016, 12:39

por hugo araujo Qui 14 Jul 2016, 16:46

Valeu Pré Iteano.

O bromo é um substituinte ativante na estrutura do benzeno. Porque pode, nesse caso, ocorrer substituição na posição meta dirigente ?

por **Claudir** Qui 14 Jul 2016, 17:15

O Bromo é um substituinte desativante do anel benzênico, pois "retira" elétrons do anel, por efeito indutivo.

Os halogênios são orto-para dirigentes. Nessa molécula, a substituição sempre poderá ser considerada na posição orto em relação a um dos bromos.

Ainda assim, por mais que um grupo seja orto-para dirigente, ainda poderá haver uma pequena quantidade de produtos substituídos na posição meta, mas considera-se essa quantidade desprezível.