Reação de substituição II

por W-Carol Qui 28 Jan 2016, 12:48

O tolueno é muito usado na indústria tanto
como solvente quanto como intermediário
químico na fabricação de explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente,
pela trinitração do tolueno, considerando as
regras usuais de substituição eletrofílica aromática.

Reação de substituição II 2z4fxua

Gabarito:

por Convidado Qui 28 Jan 2016, 13:22

Em geral, teremos a seguinte regra:

● Grupamentos que apresentam ligações duplas e/ou triplas tendem a permitir substituições na posição meta.

● Grupamentos que apresentam apenas ligações simples tendem a permitir substituições nas posições orto e para.

Veja que o tolueno apresenta um grupamento metil ligado ao benzeno. Sendo o metil um grupamento composto apenas por ligações simples, ele irá desativar as posições orto e para. Dessa forma, veja que na alternativa D o grupamento NO2 substitui as posições orto e para em relação ao grupamento CH3. Assim, esta é a alternativa certa.