Ressonância em cadeias

A vitamina A vem sendo utilizada na medicina ortomolecular como agente anticâncer e antienvelhecimento. No organismo humano, a vitamina A (retinol, um álcool primário) é biotransformada em compostos que são importantes no crescimento, na reprodução e na manutenção de tecidos epiteliais. 

Sobre as estruturas abaixo, que representam compostos biotransformados do retinol, assinale o que for correto.



01) Os dois compostos apresentam sistema conjugado com elétrons em ressonância. 

02) Os dois compostos apresentam cadeias alicíclicas, insaturadas, ramificadas e homogêneas. 

04) Os dois compostos são solúveis em água. 

08) Os dois compostos são isômeros de função. 

16) Os dois compostos podem ser obtidos a partir da redução do retinol

Resposta: 03


Cadeia aberta, com duplas intercaladas, podem ter elétrons em ressonância também? E sobre a 02, não são cadeias mistas?

01_ Os compostos apresentam elétrons em ressonância, é o que se chama de sistema conjugado. Desse modo, os elétrons não pertencem somente a um átomo/ligação química, provocando deslocalização eletrônica.

02_ Não há cadeias mistas, heteroátomo e muito menos só ligações simples. Fazem-se presentes insaturações e ramificações.

04_ De modo algum. Veja a constituição de hidrocarbonetos(apolar).

08_ Ácido carboxílico não é isômero funcional de aldeído, mas sim de éster. Aldeído é isômero de cetona.

16_ Redução não. Aldeído e ácido são obtidos por reações de oxidação dos álcoois (leve em consideração o C).



Espero ter ajudado, *Nina*

Nina, acho que ainda não entendi sobre a I. 

Aprendi que a ressonância ocorre em aromáticos, por exemplo. Mas não entendi por que essas cadeias têm, sendo que são alifáticas. Os dois compostos possuem a ressonância, mesmo tendo as cadeias abertas, porque possuem insaturações?

fergasfig escreveu:Nina, acho que ainda não entendi sobre a I. 

Aprendi que a ressonância ocorre em aromáticos, por exemplo. Mas não entendi por que essas cadeias têm, sendo que são alifáticas. Os dois compostos possuem a ressonância, mesmo tendo as cadeias abertas, porque possuem insaturações?

Sim, a insaturação influi também. Acho que sua dúvida tange mais à inorgânica, dá uma olhada nesse link (pág 15 http://www2.iq.usp.br/docente/lhc/disciplinas/qfl2340-2013/QFL-2340_2013_Aula_4_ligacoes_deslocalizadas.pdf) sobre cadeias conjugadas e insaturadas.

Obrigada, Nina!