regra anti markovnikov- duvida

por dsantis Ter 01 Set 2015, 11:23

A regra de markovnikov é quando o H é adicionado ao C mais hidrogenado da dupla ligação. Quando falamos em regra anti markovinikov ocorre o inverso se SOMENTE houver na reação H2O2?
Pois já li em sites que ocorre o anti markovinikov/reação dekharasch se tiver HBr SEMPRE mas também já li que só ocorre se tiver um peróxido/H2O2 na reação... Alguém sabe me dizer o que procede?

por **Christian M. Martins** Ter 01 Set 2015, 12:18

Anti-Markovnikov/Reação de Kharasch é só com peróxido, dsantis. Ao menos foi o que Feltre me ensinou (e confio bastante no autor desse livro, creio que ele não teria omitido dado tão relevante).

por dsantis Ter 01 Set 2015, 15:07

Muito obrigada Christian! Li na internet duas coisas diferentes sobre essa reação, cada site me diz uma coisa hahaha, enfim valeu! Very Happy

por Marcelo F Ter 01 Set 2015, 15:11

Existem diversos casos que podem acarretar em exceções a regra de Markovnikov. No caso a adição de HBr com peróxido tem um mecanismo diferente (ela ocorre via radicais livres). Não acho que para ensino medio seja consideravel pensar nesses casos extras.

por dsantis Ter 01 Set 2015, 15:19

Então Marcelo, é que a Fuvest pede essas reações com peróxidos, ai é necessário conhecer essas regras... Estava confusa de qual seria a regra certa rs

por Marcelo F Ter 01 Set 2015, 15:31

Geralmente se tem peroxido o mecanismo da reação é radicalar e o produto não é do tipo markovnikov.

por dsantis Ter 01 Set 2015, 15:38

Ah sim, ai de reação radicalar pode ser combustao né?
Marcelo vc sabe se durante uma reação de kharasch um metil muda de posição?

por Marcelo F Ter 01 Set 2015, 15:48

Reações radicalares geralmente tem peróxido ou uso de radiação eletromagnética para dar o start no processo. Combustão não é um caso muito importante porque os produtos finais são sempre os mesmos.

No caso de uma reação radicalar raramente você vai observar migrações de metila. Isso é mais comum em adições eletrofílicas, mas nem sei se vem ao caso.