Geometria Molecular

A polaridade em compostos químicos tem contribuições importantes nas propriedades destes e também apresenta influências diretas nas interações intermoleculares. Observe as estruturas dos compostos abaixo.


A temperatura de ebulição é uma propriedade específica de matéria e está intimamente relacionada com a natureza das interações intermoleculares, dentre outros fatores. Diante do exposto, assinale a alternativa que relaciona corretamente a temperatura de ebulição, em ordem crescente, das substâncias apresentadas.
a) 1. Metano 2. Propanona 3. Etanol 4. Água.
b) 1. Água 2. Etanol 3. Propanona 4. Tetracloreto de carbono.
c) 1. Metano 2. Etanol 3. Propanona 4. Água.
d) 1. Água 2. Propanona 3. Etanol 4. Metano.
e) 1. Metano 2. Água 3. Etanol 4. Propanona.

Resposta: A


Minha dúvida: Não entendi porque, pois tanto água, como etanol e propanona fazem ligações de hidrogênio. Como diferenciar?

Olá! Vou fazer uma correção na sua frase e possíveis estratégias para responder esse tipo de questão.

Na verdade, a propanona não faz pontes de hidrogênio. Segundo o livro do Usberco e Salvador, o grupo funcional cetona faz ligações do tipo dipolo-dipolo. Álcool e água fazem, sim, pontes de hidrogênio. Sabendo disso, algumas estratégias que você poderia adotar é a eliminação de alternativas ou sua própria vivência.

Supondo que você não lembrava as forças intermoleculares do grupo álcool:

Hidrocarbonetos e cetonas são grupos que, a partir do que foi dito acima (e dos seus conhecimentos), não podem possuir um ponto de ebulição maior que a água, visto que suas forças intermoleculares são mais fracas. Isso já elimina a D, B e E, deixando você apenas com a A e C. Caso você fosse chutar, seria uma dessas duas. 

Ou você poderia lembrar da sua própria experiência e conhecimento sobre volatilidade. A propanona, comumente chamada de acetona, possui um cheiro muito característico, alcançando suas narinas assim que você abre um frasco do líquido. O Álcool, a mesma coisa. Isso é característica de compostos que evaporam rapidamente, portanto com alta volatilidade. Possuindo alta volatilidade, consequentemente seus respectivos pontos de ebulição serão menores. Conhecendo o ponto de ebulição da água nas condições ambientes (100ºC) e sabendo que sua volatilidade não é tão alta quanto os outros compostos citados, você já consegue montar uma boa escolha de alternativas.

Mas, realmente, para finalizar a questão, acredito que você teria que lembrar sobre as forças intermoleculares do álcool. É o ponto chave para terminar a questão.

Qualquer dúvida só mandar!

Muito Obrigado!! Só fiquei mesmo com dúvida na propanona... É que como ela tem H na molécula eu imaginei que o "O" de uma molécula de propanona poderia se ligar ao "H' da outra... Poderia me explicar porque essa lógica está errada, para que eu não continue errando por pensar assim?

Infelizmente vou ficar te devendo uma resposta completa sobre essa pergunta, até porque eu também a tenho há um bom tempo.

Há alguns dias eu errei uma questão de polímeros justamente por essa confusão das pontes de hidrogênio. Os átomos constituintes inferiam que suas ligações eram de pontes, mas, não sei o porquê, não eram.

Nem no Usberco eu encontrei uma explicação, apenas uma tabelinha mencionando as funções e suas respectivas ligações, tanto que eu apenas o citei para explicar sua dúvida, mas não aprofundei quanto aos conceitos. Não sei se é graças à versão que é bem antiga, mas não encontrei.

Me desculpe mesmo, mas essa não vou saber te responder. Passo para outro colega do fórum.