UFSC – Lig. de ₁H X dipolo-permanente–dipolo-permanente

por magnusmanrik 25/4/2020, 5:43 pm

Saudações guerreiros! Minha dúvida está no final. Eu a coloquei assim (spoiler), pois ela tem a "resposta" da questão.

UFSC – Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do etilbenzeno a seguir representadas.

UFSC – Lig. de ₁H X dipolo-permanente–dipolo-permanente Sem_tz60

Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor que o do álcool benzílico.
02. O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o etilbenzeno, ambos à mesma temperatura.
04. O álcool benzílico deve ter um pressão de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas condições.
08. As interações intermoleculares existentes no álcool benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
16. As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são, basicamente, do tipo dipolo induzido–dipolo induzido.
Soma = ___

Gabarito:

Minha dúvida:

por **Emanuel Dias** 25/4/2020, 6:18 pm

Olá magnus. São sim considerados dipolo-permanente. Veja porque:

Vou usar a água como exemplo, a explicação para os demais compostos é análoga.

O que é comum em todas as ligações de hidrogênio? Comumente, todas as moléculas devem ter os grupos N-H, O-H ou H-F.

Tente imaginar o que ocorre quando uma molécula de água se aproxima de outra. As ligações O-H são polares. O átomo O, atrai fortemente os elétrons da ligação, deixando o átomo de hidrogênio quase completamente "desprotegido". Outro fator importante é que o H é extremamente pequeno, isso é fundamental, pois permite que as moléculas se aproximem muito, com o H e sua carga parcial positiva aproximando bastante do O com carga parcial negativa. Existem casos em que a ligação de hidrogênio existe até na forma de vapor.

Acontece que essa força é tão forte que chega a sincronizar o movimento de um grupo de moléculas, de modo que a força de interação é constante (permanente).

https://www.youtube.com/watch?v=9A96k3YOPRw de uma olhada nessa animação, tente enxergar a linha de ação da interação coloumbica. A distância entre moléculas é quase constante e as moléculas quase não possuem rotação entre si.

Eu usei a expressão "quase" muitas vezes, há uma forma melhor de mostrar isso formalmente mas envolve as expressões das forças em cada tipo de força intermolecular, não é visto no EM. Imagino que tenha dado para entender, qualquer dúvida só falar.

Conclusão: as ligações de hidrogênio são um caso extremo de dipolo-permanente dipolo-permanente. Ligação de hidrogênio é um subconjunto de dipolos-permanente, é necessário um nomezinho próprio pois apresenta características notáveis.

por marcosprb 25/4/2020, 6:35 pm

Perfeita explicação, Emanuel.

Eu tenho a percepção de que, infelizmente, a maioria das questões de vestibulares consideram a ligação de hidrogênio como uma ligação intermolecular diferente da dipolo-dipolo, e não um caso especial.

Eu também fiquei com a mesma dúvida que o magnus quando fiz essa questão, justamente por não saber o que a banca considerava como ligação dipolo-dipolo.
Imagino que o índice de erro desse item tenha sido altíssimo.

A propósito, qual vestibular você vai prestar mesmo ?

Edit: Apenas para complementar, deixo abaixo a solução da UFSC

Gabarito: 26 (02 + 08 + 16)
Número de acertos: 302 (3,21%)
Grau de dificuldade previsto: Difícil
Grau de dificuldade obtido: Difícil (Acerto total)
Grau de dificuldade obtido: Médio (Acerto parcial)
ANÁLISE DA QUESTÃO
Esta questão abordou tópicos de química geral, com a finalidade de avaliar a capacidade de análise dos candidatos, procurando
destacar aqueles mais bem preparados e com condições de distinguir as propriedades físicas e químicas das substâncias.
A partir da análise das fórmulas estruturais de duas substâncias seria possível verificar que: a) o álcool benzílico, contendo a
função álcool, é polar e portanto suas interações intermoleculares
são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente, apresentando
ligações de hidrogênio, conseqüências extremas desse tipo de interação. Além do mais, sendo polar, interage com a água (polar) através de ligações de hidrogênio, o que facilita sua miscibilidade; b) já
o etilbenzeno, um hidrocarboneto, é apolar e assim suas interações
intermoleculares são basicamente do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido, mais fracas devido à formação de dipolos temporários que
se atraem sucessivamente.
Como as duas moléculas têm massas molares bem próximas
e as interações entre as moléculas do álcool são bem mais fortes,
sua tendência em deixar o meio requer maior energia para vencer
essas interações e, conseqüentemente, o álcool benzílico terá uma
pressão de vapor menor e, portanto, um ponto de ebulição maior
que o do etilbenzeno, sob as mesmas condições.
Os dados do Quadro de Freqüência de Respostas demonstraram que apenas 302 (3,21%) dos candidatos responderam a questão
de forma totalmente correta, ficando bem abaixo do grau de dificuldade previsto, e que 19,8% acertaram parcialmente, com respostas
10, 18 e 24, demonstrando que a questão tende para um grau de
dificuldade médio. Por outro lado, 7,34,% dos vestibulandos consideraram a proposição 04 correta em suas respostas, evidenciando
que não conseguem relacionar as interações intermoleculares existentes num líquido com sua pressão de vapor.

por magnusmanrik 25/4/2020, 6:36 pm

Saudações guerreiros! Cara, cara, cara, cara!!! Não acredito que você só tenha 18 anos. Me sinto um mané... muito obrigado pelo post. Hey, você está estudando pra algum vestibular? Ou já está no ES?

*Edit: Cara, tava escrevendo meu post na hora... quando o marcos postou o dele.

por **Emanuel Dias** 25/4/2020, 6:52 pm

magnusmanrik escreveu:Saudações guerreiros! Cara, cara, cara, cara!!! Não acredito que você só tenha 18 anos. Me sinto um mané... muito obrigado pelo post. Hey, você está estudando pra algum vestibular? Ou já está no ES?

*Edit: Cara, tava escrevendo meu post na hora... quando o marcos postou o dele.

Que nada, as mesmas dúvidas que você posta eu tive na época que estudava os mesmos assuntos.

Quanto ao vestibular, eu estou estudando para o ITA mas ainda não tenho tanta certeza se é realmente isso que eu quero caso passe, estou em dúvida entre o curso de Física e tentar o ITA.

E vocês, estudam para qual vestibular, ou já entraram no ES?

por marcosprb 25/4/2020, 8:36 pm

Emanuel Dias escreveu:
magnusmanrik escreveu:Saudações guerreiros! Cara, cara, cara, cara!!! Não acredito que você só tenha 18 anos. Me sinto um mané... muito obrigado pelo post. Hey, você está estudando pra algum vestibular? Ou já está no ES?

*Edit: Cara, tava escrevendo meu post na hora... quando o marcos postou o dele.

Que nada, as mesmas dúvidas que você posta eu tive na época que estudava os mesmos assuntos.

Quanto ao vestibular, eu estou estudando para o ITA mas ainda não tenho tanta certeza se é realmente isso que eu quero caso passe, estou em dúvida entre o curso de Física e tentar o ITA.

E vocês, estudam para qual vestibular, ou já entraram no ES?

Eu também já tive mesma dúvida entre fazer física ou ITA.
Atualmente, eu estou mais focado no curso de Engenharia (ou Ciência) da computação na Unicamp ou na Usp.
Vira e mexe eu também penso no curso de química, mas acho que vou deixar para fazer apenas depois de já ter uma estabilidade financeira. É um curso que quero fazer apenas por diversão.

por **Emanuel Dias** 25/4/2020, 8:47 pm

marcosprb escreveu:
Emanuel Dias escreveu:
magnusmanrik escreveu:Saudações guerreiros! Cara, cara, cara, cara!!! Não acredito que você só tenha 18 anos. Me sinto um mané... muito obrigado pelo post. Hey, você está estudando pra algum vestibular? Ou já está no ES?

*Edit: Cara, tava escrevendo meu post na hora... quando o marcos postou o dele.

Que nada, as mesmas dúvidas que você posta eu tive na época que estudava os mesmos assuntos.

Quanto ao vestibular, eu estou estudando para o ITA mas ainda não tenho tanta certeza se é realmente isso que eu quero caso passe, estou em dúvida entre o curso de Física e tentar o ITA.

E vocês, estudam para qual vestibular, ou já entraram no ES?
Eu também já tive mesma dúvida entre fazer física ou ITA.
Atualmente, eu estou mais focado no curso de Engenharia (ou Ciência) da computação na Unicamp ou na Usp.
Vira e mexe eu também penso no curso de química, mas acho que vou deixar para fazer apenas depois de já ter uma estabilidade financeira. É um curso que quero fazer apenas por diversão.