Substituição em Aromáticos

A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação. 



Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona. 
a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila. 
b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano. 
c) Propano e propanona. 
d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila. 
e) 2-cloropropano e propanona.

Amigos, o gabarito diz que é a letra D. Porém, eu achei que era a letra E. 
Alguém, por favor, poderia descomplicar isso para mim? Estou numa grande dificuldade em visualizar isso.

Aparentemente,

Para entender isso é preciso saber o mecanismo desse tipo de reação, a substituição eletrofílica aromática.
O substituidor deve ser um eletrófilo em algum momento da reação. No caso, o halogênio no haleto de alquila torna o C ao qual está ligado um eletrófilo. Porém, mesmo assim ele é um fraco eletrófilo, necessitando, assim, de um ácido de Lewis. Este último potencializa o caráter eletrofílico.

O grupo alquila inserido é um orientador orto e para para substituições eletrofílicas. Mas devido a efeitos estéricos, a posição para é a mais reativa para a segunda reação esquematizada (outras posições ocorrem, porém em proporções menores). 

Novamente, é necessário eletrófilo. Porém, com a inserção da propanona, não haveria um halogênio para ser o grupo de saída. Grupos metila não são bons grupos de saída. 

Não acho necessário falar mais porque acho esse tópico não usual para vestibulares tradicionais. 
Como isso não cai dessa forma, é bem provável que a memorização seria a chave para resolver essa questão.


Espero ter ajudado.

Esqueci de falar, mas grupos metila não são bons grupos de saída nas condições usuais desse tipo de reação.