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(UFJF) Substituição em aromáticos

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Mensagem por butelius Sáb 12 Mar 2016, 16:59

O ácido para-amino benzóico (PABA) é um aminoácido, utilizado como intermediário para a preparação de anestésicos e de corantes. Ele pode ser sintetizado a partir do benzeno, de acordo com a sequência abaixo: 

(UFJF) Substituição em aromáticos LZ9UJgU

Considere os compostos representados no esquema para responder aos itens a seguir:

a) Na reação de preparação do composto III, ocorre também a formação de um outro isômero. Qual a fórmula estrutural desse isômero e que tipo de isomeria existe entre esses dois compostos?

b) Quais os reagentes que permitem a transformação do benzeno no composto II?

-

Gabarito:

a) (UFJF) Substituição em aromáticos HnpZVrN

e isomeria de posição

b) Reagente: H3C – Cl com catalisador AlCl3 ou 
Reagente: H3C – Br com catalisador FeBr3 

-

Minha dúvida: pq na letra B a resposta não pode ser qualquer metano mono halogenado?
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(UFJF) Substituição em aromáticos Empty Re: (UFJF) Substituição em aromáticos

Mensagem por Marcelo F Sáb 12 Mar 2016, 17:18

Mas pode, pode ser qualquer um mesmo. Esses dois do exemplo são mais comuns, principalmente o H3C-Cl

Sendo que essa questão supõe ser possível em uma etapa produzir o metilbenzeno por alquilação de friedls-craft. 

Na pratica se eu tentar fazer isso obterei com maior proporção produtos polialquilados, como dimetilbenzeno e outros. 

O melhor jeito de fazer o metilbenzeno partindo do benzeno seria usar a acilação de friedls-craft seguida de redução (clemmensen ou  Wolf-Kirschner)

Marcelo F
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(UFJF) Substituição em aromáticos Empty Re: (UFJF) Substituição em aromáticos

Mensagem por butelius Sáb 12 Mar 2016, 17:28

então minha resposta seria aceita?

valeu, boa explicação!!
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