(UFJF) Substituição em aromáticos
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(UFJF) Substituição em aromáticos
O ácido para-amino benzóico (PABA) é um aminoácido, utilizado como intermediário para a preparação de anestésicos e de corantes. Ele pode ser sintetizado a partir do benzeno, de acordo com a sequência abaixo:
Considere os compostos representados no esquema para responder aos itens a seguir:
a) Na reação de preparação do composto III, ocorre também a formação de um outro isômero. Qual a fórmula estrutural desse isômero e que tipo de isomeria existe entre esses dois compostos?
b) Quais os reagentes que permitem a transformação do benzeno no composto II?
-
Gabarito:
a)
e isomeria de posição
b) Reagente: H3C – Cl com catalisador AlCl3 ou
Reagente: H3C – Br com catalisador FeBr3
-
Minha dúvida: pq na letra B a resposta não pode ser qualquer metano mono halogenado?
Considere os compostos representados no esquema para responder aos itens a seguir:
a) Na reação de preparação do composto III, ocorre também a formação de um outro isômero. Qual a fórmula estrutural desse isômero e que tipo de isomeria existe entre esses dois compostos?
b) Quais os reagentes que permitem a transformação do benzeno no composto II?
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Gabarito:
a)
e isomeria de posição
b) Reagente: H3C – Cl com catalisador AlCl3 ou
Reagente: H3C – Br com catalisador FeBr3
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Minha dúvida: pq na letra B a resposta não pode ser qualquer metano mono halogenado?
butelius- Recebeu o sabre de luz
- Mensagens : 116
Data de inscrição : 29/06/2014
Idade : 27
Localização : Juiz de Fora - MG
Re: (UFJF) Substituição em aromáticos
Mas pode, pode ser qualquer um mesmo. Esses dois do exemplo são mais comuns, principalmente o H3C-Cl
Sendo que essa questão supõe ser possível em uma etapa produzir o metilbenzeno por alquilação de friedls-craft.
Na pratica se eu tentar fazer isso obterei com maior proporção produtos polialquilados, como dimetilbenzeno e outros.
O melhor jeito de fazer o metilbenzeno partindo do benzeno seria usar a acilação de friedls-craft seguida de redução (clemmensen ou Wolf-Kirschner)
Sendo que essa questão supõe ser possível em uma etapa produzir o metilbenzeno por alquilação de friedls-craft.
Na pratica se eu tentar fazer isso obterei com maior proporção produtos polialquilados, como dimetilbenzeno e outros.
O melhor jeito de fazer o metilbenzeno partindo do benzeno seria usar a acilação de friedls-craft seguida de redução (clemmensen ou Wolf-Kirschner)
Marcelo F- Jedi
- Mensagens : 368
Data de inscrição : 29/05/2015
Idade : 31
Localização : Rio de janeiro
Re: (UFJF) Substituição em aromáticos
então minha resposta seria aceita?
valeu, boa explicação!!
valeu, boa explicação!!
butelius- Recebeu o sabre de luz
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Data de inscrição : 29/06/2014
Idade : 27
Localização : Juiz de Fora - MG
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