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Substituição em aromáticos

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Mensagem por Jeffersonsons Sex 04 Dez 2015, 22:44

(Med. Pouso Alengre-MG) Assinale a alternativa correta. O p-nitrofenol é um ácido mais forte do que o o-nitrofenol. A razão de menor acidez do o-nitrofenol em relação ao p-nitrofenol é devido:

a) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez por causa do efeito mesomérico retirador de elétron.
b) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez pelo efeito indutivo retirador de elétron.
c) à ponte de hidrogênio intramolecular presente no o-nitrofenol.
d)`a facilidade maior de decomposição do p-nitrofenol em seus radicais livres.
e) à presença de estruturas de ressonância no o-nitrofenol.



Nota: Há alguma relação de maior ou menor acidez quanto a orientação no anel benzênico?
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Mensagem por Marcelo F Sex 04 Dez 2015, 23:40

Sempre pensamos na estabilidade da base conjugada de um ácido para explicar a sua força. Imagine as duas bases conjugadas produzidas pela perda de um H+ dos compostos dados. Perceba que no orto o grupo nitro, que é retirador de elétrons e altamente denso eletronicamente está muito próximo ao grupo O- e isso causa instabilidade por repulsão eletrostática. 

Sendo assim a resposta seria:

b) à presença em orto do grupo nitro, que diminui a acidez pelo efeito indutivo retirador de elétron.

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Mensagem por Jeffersonsons Sex 04 Dez 2015, 23:58

Puxa, ja li o Feltre e nao lembro dele citar isso. em que literatura encntro essas informaçoes?
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Mensagem por Marcelo F Sáb 05 Dez 2015, 00:06

Só nível superior isso, em nível médio não entram nesses detalhes. Se for para vestibular nem compensa estudar além não.

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Mensagem por anaclaracn Sáb 05 Dez 2015, 01:16

Fiquei com uma dúvida: na primeira alternativa, o efeito mesomérico vai aumentar a acidez?

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Mensagem por Jeffersonsons Sáb 05 Dez 2015, 10:58

pois é. Tava percebendo isso msm. tou especificando muito
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