Caráter ácido-base na Quim. Orgânica (UFMS)

(UFMS) Considerando as fórmulas moleculares das substâncias



é correto afirmar que:

a) as três substâncias possuem nitrogênio, portanto, têm caráter alcalino.
b) o próton da hidroxila do álcool na adrenalina é mais ácido do que o próton do fenol no ácido pícrico.
c) a nicotina é a única substância que contém uma amina terciária.
d) a adrenalina é uma amina aromática secundária mais básica do que a amina terciária da nicotina.
e) o ácido pícrico é um ácido carboxílico monoprótico muito forte.

R: c)

Amigos, poderiam me justificar as erradas, por favor ? Obrigado.

Vou tentar te ajudar, mas se alguém puder corrigir, agradeço. Ainda não domino a química orgânica muito bem. Estou caminhando.

A) Não é bem assim. Só o nitrogênio não significa basicidade, o que traz basicidade é o grupamento amina;

B) Impossível. Ácido Carboxílico é a função mais ácida, tanto é que leva o nome de ácido. Depois vem o fenol;

C) Perfeito. Em 1, não há grupamento amina; em 2, há uma amina secundária; em 3, uma terciária;

D) Ela não é amina aromática (no caso, teria que estar ligada ao ciclo), e se fosse também estaria errada. A ordem de basicidade é Amina sec > Amina primária > Amina Terciária > Aminas Aromáticas (essas em ordem crescente);

E) Pelo que entendo, o ácido Pícrico possui essas características pelo fenol e não por um grupo Carboxílico. Que no caso, não há.


A quem for responder, por favor corrijam caso eu esteja equivocado em alguma coisa.

Muito obrigado pela ajuda, Dr.Gregory House.
Acredito que sua linha de raciocínio esteja correta.