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Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

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Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por hugo araujo em Qui Maio 19 2016, 19:26

Inimigos do coração


O fumo, as drogas, o álcool, a obesidade, o sedentarismo e o stress afetam a circulação sanguínea e o funcionamento cardíaco
No Ocidente, nenhuma doença mata mais do que o infarto. A utilização de substâncias ilícitas como a cocaína e o crack e de drogas socialmente aceitas como o álcool e o cigarro, bem como a péssima qualidade de vida nos grandes centros urbanos, as altas taxas de colesterol e os fatores congênitos, contribuem para a maioria das mortes causadas pelo infarto agudo do miocárdio (IAM).


As fórmulas estruturais das principais substâncias que contribuem para um IAM estão representadas a seguir:



Considerando as propriedades ácidas e básicas dessas substâncias, pode-se afirmar que

A) a cocaína não apresenta caráter básico, pois não apresenta grupos aceptores de pares eletrônicos.

B) o álcool apresenta caráter ácido, pois é uma espécie doadora de prótons e aceptora de pares eletrônicos.

C) a adrenalina apresenta caráter básico devido à presença dos três grupos hidroxila e do grupo amino (NH).

D) o colesterol apresenta caráter neutro, pois não apresenta grupos doadores de prótons nem de pares eletrônicos.

E) todas as substâncias apresentadas em meio aquoso aceitam prótons da água, apresentando caráter básico.

Gabarito:
B

Minha dúvida:
Porque o álcool não pode ser considerado uma base nessa questão, já que o oxigênio pode compartilhar pares de elétrons por ligação coordenada ( Lewis) e desse modo pode aceptar prótons (Bronsted - lowry). Eu sei que o álcool, assim como a água, tem caráter anfótero

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por Christian M. Martins em Qui Maio 19 2016, 20:46

pKa da função álcool é aproximadamente 16; se álcool não é neutro, então eu não sei o que é.

"O PH do etanol, quando misturado em água, costuma variar entre 6 e 8, o que significa que a solução é praticamente neutra, ou seja, nem muito básica e nem muita ácida."

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por Marcelo F em Qui Maio 19 2016, 21:36

Mais uma vez:

Acidez e basicidade são conceitos relativos. Na teoria de Bronsted-lowry, que não restringe o solvente, e também pela teoria de Lewis, tudo aquilo que for capaz de receber pares eletrônicos e prótons é um ácido. Porém não se pode esquecer que todas as reações ácido-base envolvem um par conjugado e que o sentido delas é a produção do par mais fraco.

Álcool é um ácido de bronsted/Lewis, podendo também ser uma base (depende da situação), porém em água ele é um composto neutro (não é um ácido de Arrhenius)


Exemplos 

Amideto => NH2-

R-OH + NH2- ====> NH3 + R-O- (alcóxido)

Exemplo do caráter básico:

H2SO4 + ROH ==> ROH2(+) + HSO4(-)


Última edição por Marcelo F em Qui Maio 19 2016, 22:37, editado 1 vez(es)

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por hugo araujo em Qui Maio 19 2016, 22:01

Obrigado Marcelo e Christian.

Uma correção Marcelo - '' tudo aquilo que for capaz de aceptar pares de elétrons e doar prótons é ácido. ''

Vejam a explicação dessa questão disponibilizada no material do Bernoulli:   

 Para a resolução dessa questão, analisaremos cada uma das alternativas.

 A) Incorreta. Segundo a Teoria Ácido-base de BrönstedLowry, uma substância é classificada como base se esta possuir grupos capazes de acomodar prótons. O átomo de nitrogênio, presente na estrutura da cocaína, possui um par de elétrons não ligantes e pode aceitar um próton, conferindo caráter básico a essa substância. 


B) Correta. Em contato com substâncias básicas, as moléculas de etanol ionizam-se, liberando o hidrogênio do grupo hidroxila na forma de próton. Esses prótons são recebidos por substâncias básicas que apresentam pares eletrônicos não ligantes que serão oferecidos em compartilhamento coordenado. Quando isso ocorre, o etanol é classificado como ácido de Brönsted-Lowry. No entanto, o etanol possui caráter ácido pouco acentuado e, em água, apresenta o seguinte equilíbrio: CH3CH2—OH + H2O <----> CH3CH2—OH2+ + OH– O oxigênio da molécula de etanol recebe um próton da água, caracterizando esse composto como uma base de Brönsted-Lowry. O etanol é um ácido mais fraco do que a água. Portanto, em meio aquoso, esse composto se comporta como uma base, aceitando prótons.


 C) Incorreta. A adrenalina possui caráter anfótero, pois pode se comportar como ácido por meio dos seus grupos fenólicos e alcoólicos e como base por meio do seu grupo amino. Contudo, o comportamento mais acentuado é o comportamento ácido, pois os dois grupos fenólicos apresentam caráter ácido mais intenso do que o caráter básico do grupamento amino.


D) Incorreta. O colesterol possui hidroxila alcoólica e, mesmo que pouco acentuado, esse composto possui caráter ácido devido à possibilidade de aceitação de pares eletrônicos ou de doação de próton.


E) Incorreta. Como mencionado no comentário da alternativa C,  a adrenalina pode apresentar caráter ácido.

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por Marcelo F em Qui Maio 19 2016, 22:36

Esses cursos de vestibular são todos exploradores de dinheiro. Essa resposta que foi dada está errada para a questão.

Na verdade nenhuma das opções está perfeitamente esclarecida porque faltou definir melhor em que sistema estamos fazendo as comparações.

* tinha digitado errado ali

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por Marcelo F em Qui Maio 19 2016, 22:39

Eu fico me perguntando quem é que escreve essas respostas e perguntas nesse curso... Meu deus do céu

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por Christian M. Martins em Qui Maio 19 2016, 22:43

Concordo plenamente com os últimos dois posts do Marcelo; muito bem colocado.

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Re: Caráter ácido - base ( questão estilo enem )

Mensagem por hugo araujo em Qui Maio 19 2016, 22:57

husahusahusuasa... Verdade Marcelo.

Eu baixei esse material na internet por ele ser referência no estado de Minas.

Ele é do ano de 2012, talvez esteja desatualizado. Mas tem coisas boas nele também

Eu estudo por outros materiais, como os livros do feltre, como segurança.

Obrigado.

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