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Reações orgânicas

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Mensagem por valeriasjs Sex 24 Jun 2016, 12:46

O p-dodecilbenzenossulfonato de sódio é o principal componente ativo da maioria dos detergentes e sabões em pó. Ele pode ser obtido a partir do benzeno, em um processo industrial constituído de três etapas principais: (1) alquilação, (2) sulfonação e (3) neutralização com NaOH. Assinale a alternativa na qual a obtenção do p-dodecilbenzenossulfonato de sódio, descrita acima, está corretamente representada.
A) Reações orgânicas 2yw905y

B) Reações orgânicas 2mopnnk
C) Reações orgânicas 29qgt2q
D) Reações orgânicas O93dyg
E) Reações orgânicas 1z6fj8z
Gabarito: A
Gente, o que difere a letra A (correta) da letra C e da letra E, pelo que eu pude perceber, é a posição que o  é ligado. Por que a correta é a letra A?
Obs: Os pedacinhos que ficaram cortados foram apenas o  da neutralização. Não consegui redimensionar a imagem para caber tudo.
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Reações orgânicas Empty Re: Reações orgânicas

Mensagem por Marcelo F Sex 24 Jun 2016, 14:29

Grupos alquil são ativantes, isto é, aumentam a reatividade do anel aromático frente a substituição eletrofílica. 

Grupos ativantes são orto e para dirigentes, por isso após a entrada do grupo alquil o anel sulfona em posição orto e para. 

Eu não sei de onde é essa questão, ,mas tenho reparado umas coisas bem estranhas sendo questionadas... Você tem razão na sua consideração, e provavelmente essa rota de síntese proposta é falha e certamente dá subprodutos (com orientação orto) 

Só que o enunciado pede a rota de síntese para o para-dodecilbenzenosulfonato, ou seja, os grupos estão em posição 1 e 4. É só por isso que não pode ser C ou E.

Mas desde já digo uma coisa para você e todos os que verem essa resposta:

alquilar um anel aromático em uma única posição é algo complexo, porque o produto monoalquilado é mais reativo do que o reagente inicial (devido ao efeito ativante). Em geral, quando se deseja preparar um derivado monoalquilado utiliza-se a acilação seguida de redução.

A rota proposta pelo problema daria como produto majoritário os produtos orto, uma vez que são duas posições orto e apenas uma para.

Marcelo F
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