UFF 1996
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UFF 1996
por jvictor_pereira Sex 29 Jan 2016, 01:43
(UFF 1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3 :
(A) geométrica
(B) tautomeria
(C) metameria
(D) ótica
(E) funcional
Gabarito: D
Não estou aceitando essa resposta, só 1 dos compostos tem quiral.
(A) geométrica
(B) tautomeria
(C) metameria
(D) ótica
(E) funcional
Gabarito: D
Não estou aceitando essa resposta, só 1 dos compostos tem quiral.
jvictor_pereira- Padawan
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Re: UFF 1996
por Claudir Sáb 30 Jan 2016, 16:07
O gabarito deve estar errado, pois não há carbono quiral em qualquer das moléculas citadas. Veja:
Trata-se de três amidas, sendo as duas últimas N-substituídas.
Não há isomeria óptica, portanto. Veja que não há átomo de carbono sp³ com os quatro ligantes distintos presente em qualquer das três moléculas.
A isomeria, neste caso, é Constitucional, e não Configuracional (portanto não é geométrica e nem óptica). Trata-se, na minha opinião, de isomeria de posição, pois as moléculas apresentam a mesma cadeia carbônica e pertencem à mesma função química, diferindo apenas na posição do grupo funcional amida.
No entanto, a metameria é considerada um tipo especial de isomeria de posição, na qual há diferença na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. Creio que o autor da questão tenha considerado o grupo funcional amida como um heteroátomo, o que considero incorreto, pois um heteroátomo é caracterizado por sua posição entre dois carbonos, o que não acontece na primeira molécula.
Para efeitos de prova, é possível marcar a alternativa C por eliminação, embora a questão seja passível de anulação.
Espero ter ajudado. Um abraço!
Trata-se de três amidas, sendo as duas últimas N-substituídas.
Não há isomeria óptica, portanto. Veja que não há átomo de carbono sp³ com os quatro ligantes distintos presente em qualquer das três moléculas.
A isomeria, neste caso, é Constitucional, e não Configuracional (portanto não é geométrica e nem óptica). Trata-se, na minha opinião, de isomeria de posição, pois as moléculas apresentam a mesma cadeia carbônica e pertencem à mesma função química, diferindo apenas na posição do grupo funcional amida.
No entanto, a metameria é considerada um tipo especial de isomeria de posição, na qual há diferença na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. Creio que o autor da questão tenha considerado o grupo funcional amida como um heteroátomo, o que considero incorreto, pois um heteroátomo é caracterizado por sua posição entre dois carbonos, o que não acontece na primeira molécula.
Para efeitos de prova, é possível marcar a alternativa C por eliminação, embora a questão seja passível de anulação.
Espero ter ajudado. Um abraço!
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Re: UFF 1996
por jvictor_pereira Sáb 30 Jan 2016, 19:21
jvictor_pereira escreveu:(UFF 1996) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3 :
(A) geométrica
(B) tautomeria
(C) metameria
(D) ótica
(E) funcional
Gabarito: D
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