Ponto de ebulição

(Fafeod-MG) Qual a ordem crescente das temperaturas de ebulição das substâncias dadas a seguir?

I. (CH3)4C
II. C2H5CONH2
III. CH3-CH2-CO-CH3

a) I < II < III
b) I < III < II
c) II < I < III
d) II < III < I
e) III < I < II

- molécula orgânica "pura", apolar e de interações fracas, ebulição baixa
- amida : ponto de ebulição altíssimo
-cetona : ponto de ebulição intermediário

Temperatura de ebulição tem relação com a interação intermolecular.

A molécula I é apolar, logo, sua interação é dipolo instantâneo - dipolo induzido.
Esta é uma interação fraca, que pode ser facilmente quebrada. Por isso, tem o menor ponto de ebulição.

A molécula II é uma amida primária. O grupo C=O e a função amida conferem um caráter polar à molécula.

A molécula III é uma cetona. Novamente, o grupo C=O confere um caráter polar à molécula.

A quentão, portanto, é qual das duas [II ou III] possui uma interação intermolecular mais forte.

A resposta é a II. Unido ao grupo C=O, o nitrogênio da amida confere uma polaridade maior à molécula do que apenas o C=O da cetona.

Portanto, a amida (II) tem o maior ponto de ebulição, seguido da cetona (III) e do hidrocarboneto (I).