Química orgânica-Ácidos Graxos

(Fuvest-2000) A composição de óleos comestíveisé, usualmente, dada pela porcentagem em massa de ácidos graxos obtidos da hidrólise total dos triglicerideos que constituem tais óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho.

	Porcentagem em massa de ácidos Graxos
Tipo de Óleo	Palmítico C15H31C02H M=256	Oleico C17h33CO2H M=282	Linoleico C17H31CO2H M=280
Oliva   Milho	10 10	85 30	05 60

Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100 g de óleo.
a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são esses ácidos? Justifique
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de iodo? Justifique

A) Representação genérica dos ácidos graxos de cadeia aberta: R-CO2H, R: Radical formado por carbono e hidrogênio, que possui insaturação podendo ser uma ou mais duplas ligações entre os carbonos.
Fórmula geral de Radicais:
R-> Saturados: CnH2n+1
R-> Insaturado por uma dupla:CnH2n-1
R-> Insaturado por 2 duplas:CnH2n-3
Analisando os ácidos, temos que: Ácido palmítico: Saturado ; Ácido Oleico: Insaturado por uma dupla ; Ácido Linoleico: Insaturado por 2 duplas. Portanto, os ácido graxos insaturados e que consomem iodo são o oleico e linoleico.

B) A reação de consumo de iodo é do tipo adição e ocorre na insaturação, ou seja, onde há a dupla ligação entre os carbonos, podendo ser representada desta maneira:

De acordo com a reação, podemos concluir que quanto maior o número de duplas ligações, mais iodo será consumido. Os dois ácidos possuem a mesma porcentagem e aproximadamente as mesmas massas molares. Portanto, para uma mesma quantidade em mol de ácido, consumirá mais iodo aquele que possuir maior número de duplas ligações em suas estrutura, sendo este o ácido linoleico. De acordo com a tabela, o óleo de milho consumirá mais iodo.