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acido-base

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Mensagem por Leonardo Sueiro Sáb 22 Set 2012, 14:44

02 - (UNICAMP SP)
Um dos átomos de hidrogênio do anel
benzênico pode ser substituído por CH3, OH, Cl ou COOH.


Quais desse derivados tem propriedades ácidas?

b. o fenol e o ácido benzóico



Ué. O Cloro não é eletronegativo? Então não deveria formar compostos com características ácidas assim como os radicais eletron-atraentes?


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Mensagem por Henrique183 Sáb 22 Set 2012, 15:46

Boa tarde leosueiro! Ele não forma não! Os únicos compostos que são considerados ácidos orgânicos (estudados no ensino médio) são ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois e alcinos verdadeiros.
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Mensagem por Leonardo Sueiro Sáb 22 Set 2012, 16:22

Alcool? Alcool é considerado neutro pô Very Happy

Ué, mas o cloro na posição alfa do ácido etanoico(até porque só existe essa posicção) aumenta a acidez dele. :bounce:
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Mensagem por Leonardo Sueiro Sáb 22 Set 2012, 16:24

Veja:

http://www.ccet.ufrn.br/duarte/acidez_acidos_carboxilicos.pdf

"o atomo de cloro aumenta em cerca de 80 vezes"
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Mensagem por Henrique183 Sáb 22 Set 2012, 17:00

Veja bem: A única coisa que o cloro faz é aumentar ou diminuir a força de um composta que ja é ácido. Como ele é elétron atraente ele facilita a ionização do ácido aumentando assim sua força. Se você colocar apenas o cloro no benzeno não tera como classificar segundo os critérios ácido-base para compostos orgânicos apresentados para o ensino médio.
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