UFRGS - Classificação de cadeias carbônicas

(UFRGS) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula molecular C₁₁H₂₂ e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é

a)


b) 



c) 



d) 



e) 



O gabarito está dizendo que a certa é alternativa c). 

É realmente a c)? Aqui eu encontrei a e)!?

Olá Astucia;

O gabarito está correto. Realmente, existe a possibilidade de encontrarmos 1 grupo etila e 1 grupo isopropila no item e), entretanto nessa configuração, não se trata da cadeia carbônica principal. Para definir a cadeia carbônica principal devemos buscar as maiores ramificações possíveis, nesse caso, seria assim:



Tendo 2 grupos etilas e 1 grupo metila.

qedpetrich escreveu:Olá Astucia;

O gabarito está correto. Realmente, existe a possibilidade de encontrarmos 1 grupo etila e 1 grupo isopropila no item e), entretanto nessa configuração, não se trata da cadeia carbônica principal. Para definir a cadeia carbônica principal devemos buscar as maiores ramificações possíveis, nesse caso, seria assim:



Tendo 2 grupos etilas e 1 grupo metila.

Mas na c) a cadeia é alicíclica (e não alifática)? Fiquei em duvida quanto a isso também.

E em que parte do enunciado está escrito cadeia não alicíclica e não alifática? Você precisa voltar para a teoria, aparentemente, você está confundindo conceitos. Existem dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os aromáticos (benzeno, tolueno, naftaleno...) e os alifáticos (a grande maioria). Os aromáticos são compostos que possuem um anel benzênico em sua estrutura, já os alifáticos não apresentam tal estrutura.

A letra c) se enquadra em todas as especificações do enunciado: é um hidrocarboneto alifático saturado e possui fórmula molecular C₁₁H₂₂. Acho que o que fez você confundir foi o fato de na letra c) termos uma cadeia carbônica fechada, mas isso não implica em nada, pois o composto não deixou de ser alifático, não deixou de ser saturado (somente ligações simples entre carbonos) e não deixou de ter fórmula molecular igual a C₁₁H₂₂. Dúvidas pontue!

@qedpetrich,

então, eu fiquei com dúvida aqui:

(De acordo com o Feltre) 

"
• compostos alifáticos ou acíclicos (os que têm cadeias abertas); 
• compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não são anéis benzênicos);
• compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos)."

Como ela pode ser alifática (cadeia aberta) se ela é alicíclica (cadeia fechada não aromática)?

Olha, isso é uma opinião minha, acho o volume 1 e 2 do Feltre excelentes, mas o de orgânica eu acho um pouco enche linguiça. Eu fiz só o começo, mas não gostei da maneira que ele abordava, fiz somente os dois primeiros volumes (edição 2004). O livro que eu usei para fazer a química orgânica foi o da Martha Reis, veja essa citação da própria autora:

Hidrocarbonetos.

Esses compostos são divididos em dois grupos:

• Aromáticos: que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático.

• Alifáticos: todos os demais. O termo alifático vem do grego áleiphar, que significa ‘que serve para ungir; óleo’, e foi atribuído em razão do aspecto oleoso de muitos compostos dessa classe.

Avançando algumas páginas, temos:

O grupo dos alifáticos.

Os hidrocarbonetos alifáticos são divididos em vários subgrupos que apresentam características particulares, conforme o tipo de cadeia (aberta ou fechada) e o tipo de ligação entre carbonos, como veremos a seguir.

Note que a autora considera hidrocarbonetos alifáticos sendo de cadeia aberta ou fechada. Nesse caso da sua questão, trata-se de um ciclano. 

Compreendo sua dúvida, afinal, o que está no livro ditamos como verdade absoluta. Eu recomendaria você trocar de autor, já li bastante na internet e a maioria não recomenda fazer o volume 3 do Feltre. Faça Martha Reis ou se você tiver tempo mesmo, faça o do Usberco e Salvador, falam muito bem desse livro.

Da forma como o Feltre expôs, poderíamos ter concluído:

I) Um composto ser alifático não implica nele ser alicíclico.

II) Mas um composto alicíclico implica nele ser alifático.