Oxidação de alcenos - dúvida teórica

Qual a diferença expressiva entre a reação de ozonólise [alcenos] e a reação de oxidação energética??

Há alguma palavra chave para identificar quando utilizar cada um?

UFF 2012

Os aIcenos, também conhecidos como alquenos ou oIefInas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupIa na molécula. Os aIcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n Eles reagem com o ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aIdeídos ou cetonas. [ por que os 3 O do ozônio não são utilizados??]

Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do:

a.
2-metiI-2-buteno, os produtos serão o etanaI e a propanona.
b.
2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas o etanaI.
c.
2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.
d.
2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.
e.

2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.




Me confundi nessa questão por interpretar que ao ser quebra a dupla ligação e acrescentado o O3 o hidrogênio que compõe o etanal também teria acrescido um Oxigênio, resultando em um ácido.


Agradeço desde já!

Pra decorar isso, eu gosto de pensar que a oxidação enérgica é uma ozonólise que continua, ou seja, enquanto a ozonólise para em aldeído e cetona e água oxigenada, a oxidação enérgica para em ácido e cetona, já que oxida o aldeído a ácido.

A ozonólise para em aldeído porque é usado o zinco metálico como catalisador, o qual reage com a água oxigenada formada, não deixando que ela oxide o aldeído em ácido carboxílico.

Kaminii escreveu:Qual a diferença expressiva entre a reação de ozonólise [alcenos] e a reação de oxidação energética??

Há alguma palavra chave para identificar quando utilizar cada um?

UFF 2012

Os aIcenos, também conhecidos como alquenos ou oIefInas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupIa na molécula. Os aIcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n Eles reagem com o ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aIdeídos ou cetonas. [ por que os 3 O do ozônio não são utilizados??]

Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do:

a.
2-metiI-2-buteno, os produtos serão o etanaI e a propanona.
b.
2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas o etanaI.
c.
2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.
d.
2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.
e.

2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.




Me confundi nessa questão por interpretar que ao ser quebra a dupla ligação e acrescentado o O3 o hidrogênio que compõe o etanal também teria acrescido um Oxigênio, resultando em um ácido.


Agradeço desde já!

Olá.. Confesso que também faria a reação até a formação de um ácido, tendo em vista que a ozonólise, quase sempre, age como uma oxidação energética.
No entanto, a ozonólise pode ser ou não enérgica. E, para formar o ácido no final ( no caso, ácido etanoico ) seria necessário um meio reacional ácido com presença de H2S04( ácido sulfúrico )

Acho que é esse o motivo...

Os 3 O do O3 não são utilizados porque dois deles sempre estão na água oxigenada, H2O2. A ozonólise, além de formar aldeídos e cetonas, forma água oxigenada também, a qual oxidaria o aldeído a ácido caso o zinco não fosse utilizado.


Pra ENEM, pense assim: oxidação enérgica = ozonólise. Só que a ozonólise para em aldeído, e a oxidação enérgica para em ácido, a oxidação vai até o fim.


Além disso, o texto diz que a ozonólise forma aldeído e cetona. Por essa informação, não poderia continuar até ácido também.

Hayzel Sh escreveu:Os 3 O do O3 não são utilizados porque dois deles sempre estão na água oxigenada, H2O2. A ozonólise, além de formar aldeídos e cetonas, forma água oxigenada também, a qual oxidaria o aldeído a ácido caso o zinco não fosse utilizado.


Pra ENEM, pense assim: oxidação enérgica = ozonólise. Só que a ozonólise para em aldeído, e a oxidação enérgica para em ácido, a oxidação vai até o fim.


Além disso, o texto diz que a ozonólise forma aldeído e cetona. Por essa informação, não poderia continuar até ácido também.

ótima observação!!!

Na verdade, os aldeídos formados podem ser oxidados a ácidos carboxílicos em condições usuais de hidratação do tal ozonídeo. Porém, com a inserção de um agente redutor específico, o ozonídeo é reduzido e reage prontamente com qualquer agente oxidante do meio reacional, como o O3 e até mesmo o H2O2. Isso evita a oxidação do aldeído em grandes proporções. 
Vale lembrar que essa reação ocorre em etapas.