Ozonólise e oxidação enérgica

Qual é exatamente a diferença entre os dois? Se a ozonólise for feita em 1) e depois misturar com peróxido de hidrogênio, qual é a diferença?

Há reações em que vi a ozonólise se comportar como oxidação enérgica. Eu achei que formaria aldeído na ozonólise do 2,3 - dimetil-hex-2,4-eno mas formou ácidos carboxílicos. Isso se deve ao fato da reação ter sido submetida ao peróxido depois?

Reação de oxidação enérgica é uma forma genérica de se referir a uma série de reações que são capazes de clivar um composto em uma ligação, produzindo dois produtos distintos ou iguais. A ozonólise é um tipo de oxidação enérgica. 

Quando se fala em reações de oxidação ou redução um dos maiores problemas em química orgânica de síntese é a capacidade de ''parar'' a reação em um dado estado. Perceba que a clivagem oxidativa de um alceno por ozonólise imediatamente produz um aldeído/cetona, porém se não for contido o mecanismo de oxidação (através da adição de zinco em pó) a oxidação vai prosseguir, gerando muitos subprodutos. Perceba também que o peróxido de hidrogênio é um agente oxidante forte e é produzido durante uma reação de ozonólise. Esse tipo de reação não é muito útil na química de síntese, apenas é útil em livros didáticos como exemplificação.

Mas então qual é a grande diferença entre oxidar com ozônio e permanganato de potássio? É só a temperatura (ozonólise se faz a -30 °C se não me engano)?

Eu achei que o tratamento com o ozônio permitia obter mais facilmente o aldeído, já que esse oxida facilmente a ácido carboxílico.
Como o H2O2 é oxidante forte, então o motivo pra não ter parado no aldeído seria a presença de H2O2? Veio escrito na reação que tinha... será que não veio escrito porque a produção é desprezível e quiseram indicar que haviam colocado artificialmente?

Ozonólise é uma reação que do ponto de vista sintético não tem muita aplicação. Ela produz peróxido de hidrogênio em uma etapa onde há hidrolise do ozonídio formado (intermediário). 

Esse peróxido não é colocado no meio, ele é produzido e o zinco é usado para neutralizar o peróxido ( o zinco se oxida). Na prática ozonólise não é a melhor forma de se produzir um aldeído ou cetona, muito menos o ácido carboxílico, por esses motivos discutidos acima. Trata-se de uma reação de difícil controle e complexa de ser ''parada'' no produto exato. 

Ozonólise é útil no tratamento de água, onde a ação oxidante do O3 destrói micro-organismos, por oxidação, porém produz substâncias tóxicas...

Muitas reações que vemos em livros didáticos não tem grande utilidade prática, por questões de rendimento ou seletividade em produtos. 

Se eu quiser produzir um aldeído, cetona ou ácido carboxílico é melhor partir do álcool correspondente e usar oxidação controlada, como por exemplo com PCC (Clorocromato de piridínio)


Nem mesmo o permanganato é uma boa forma de produzir um aldeído, porque seria dificil parar a reação nesse estado e haveria tendência a formar sempre o ácido carboxílico. 

É, meu professor falou que não era o jeito de produzir o aldeído.

Pelo visto a coisa interessante dela seria a obtenção de H2O2, mas ainda assim com muito trabalho e baixo rendimento.

Então, a rigor, não temos como dizer que o produto de uma ozonólise vai ser diferente do que uma oxidação com permanganato?
E pensando nos exercícios mesmo, o que eu deveria considerar?

Por ex., meu livro tem que a reação do 1-metil-ciclopent-1-eno com O3 dá um grupo carbonila (de aldeído) na ponta que não tem o CH3 e a mesma reação com KMnO4 dá carboxila (ácido) na ponta que não tem o CH3. Isso não se observa na prática?

A ozonólise pode em tese ser parada na fase onde produz o aldeído, porque é possível neutralizar o H2O2. Já com o permanganato que é um oxidante muito forte isso seria possível apenas com controle específico, por exemplo, destilar o produto formado ou usar pequena quantidade de permanganato.

Entendi perfeitamente. Muito obrigado, Marcelo F. Boa noite.