Questão OXIDAÇÃO ENERGÉTICA! (UFSC)

por luisaandrade21 Dom 08 Nov 2015, 11:11

(UFSC) Um composto de fórmula C₆H₁₂O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio este composto transforma-se em álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto?

Resposta: 3 – metil – pentanona - 2

por **Christian M. Martins** Dom 08 Nov 2015, 11:57

C6H12O é formula química de aldeído ou cetona;
Para apresentar isomeria óptica é preciso que ele possua um agrupamento metila bem no meio da estrutura (faça algumas fórmulas estruturais possíveis de C6H12O e vai ver que isso é verdade).

Ficamos com:

/\/\
|

Para formar álcool secundário precisa ser cetona (aldeído vai formar álcool primário), portanto, ficamos, finalmente, com:

O
||
/\/\
|

PS: isso é adição à carbonila, não oxidação energética.

por Kowalski Dom 08 Nov 2015, 12:00

Questão OXIDAÇÃO ENERGÉTICA! (UFSC) WNwKsjEvwou9gAAAABJRU5ErkJggg==

Uma dica , toda cetona se reduz e originará um álcool secundário , e todo álcool secundário se oxida originando a cetona .

já em álcool primário ele se oxida é da origem a aldeído que se oxida e da origem a ácido carboxílico .
e todo ácido carboxílico se reduz e origina o aldeído que se reduz e origina o álcool primário

e álcool terciário não ocorre nada .

por **Christian M. Martins** Dom 08 Nov 2015, 12:11

Muito bom, Kowalski! Very Happy

por Marcelo F Dom 08 Nov 2015, 13:19

Só uma colocação, carbonilas não são facilmente reduzidas por hidrogenação catalítica, é preciso usar condições muito mais extremas do que em uma redução de C=C. Isso é uma vantagem incrível pois permite preparar uma série de substâncias, como as gorduras saturadas (reduz a dupla C=C e não a C=O)

Em geral o meio mais fácil para reduzir uma C=O é usar um doador de hidreto, como por exemplo o LiAlH4