Questão teorias ácido-base

por leilane_freitas Sex 25 Fev 2022, 11:29

O bisacodil, composto orgânico de massa molar 361gmol‒1 representado pela estrutura química, é um fármaco indicado para o tratamento da prisão de ventre e no preparo de pacientes para exames diagnósticos por ser um laxante de ação local que atua no intestino grosso e não altera a digestão ou a absorção de nutrientes essenciais. Entretanto, como todo fármaco, deve ser utilizado sob supervisão médica porque pode apresentar efeitos colaterais como diarreia, dor abdominal, redução de potássio no sangue.

Da análise da estrutura química do bisacodil associada às propriedades dos compostos orgânicos, é correto concluir:

a) O ácido carboxílico produzido na hidrólise do bisacodil, em meio ácido, é o ácido metanoico.
b) A estrutura química do bisacodil apresenta um átomo de nitrogênio disponível para atuar como ácido de Lewis.
c) O número de átomos de nitrogênio presentes em 18,0g de bisacodil é de, aproximadamente, 3,0.10²³átomos.
d) A massa de bisacodil em um comprimido que contém 1,5.10^‒⁵mol de moléculas desse composto é igual a 6,0mg.
e) O composto orgânico representado pela estrutura química possui grupos funcionais da classe dos ésteres ligados a anéis benzênicos.

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Gabarito: letra E
Queria a explicação da letra A, B e C, se possível, com os cálculos.

por João Pedro Lima Sex 25 Fev 2022, 15:53

Fala, Leilane.
a) Quem vai sofrer hidrólise é o éster:

Essa reação é uma reação de volta da esterificação (olhe produtos -> reagentes). Se desejar, posso comentar o mecanismo dessa reação para que fique claro como ela acontece e como o H+ catalisa a reação, no entanto, isso não é necessário a nível de vestibular. Assim, o ácido formado é o ácido etanoico, não o metanoico. Alternativa incorreta.

b)Ácido de Lewis é uma espécie química capaz de receber um par de elétrons, consecutivamente uma base de Lewis é uma espécie capaz de doar um par de elétrons. No caso da questão, é importante analisar que o nitrogênio não está em deficiência de elétrons, por isso não atuará como ácido, pelo contrário, em alguns casos o nitrogênio por apresentar um par de elétrons inertes pode reagir como uma base de Lewis. Um exemplo famoso é a reação da amônia com o fluoreto de boro:

Alternativa incorreta.

c) Pela massa molar do bisacodil (361g/mol):
361g ------ 1mol
18g ------- x mol
x = 0,05 mols
Pela definição de mol:
1 mol ----- 6*10^23 moléculas de bisacodil
0,05 ----- y
y = 3*10^22 moléculas de bizacodil. Como em cada molécula temos 1 átomo de nitrogênio, em 18g de bisacodil teremos exatamente 3*10^22 átomos de nitrogênio. Alternativa incorreta.

d) 1mol ----- 361g
1,5*10^-5 -- y
y = 541,5*10^-5 g = 5,415 mg. Alternativa errada.

e) Alternativa correta, há ésteres ligados aos anéis benzênicos.