UCS 2011 - PROVA DE INVERNO: Química Orgânica

O limoneno, cuja estrutura química está representada abaixo, é o principal componente volátil existente na casca da laranja e do limão e o responsável pelo odor característico dessas frutas.
Observando-se a fórmula estrutural e de acordo com a nomenclatura oficial IUPAC, o limoneno é denominado:

a) 1-metil-4-isopropenil-cicloexeno
b) 1-metil-2,4-dipropenil-cicloexeno
c) 1-propenil-4-metil-cicloexeno
d) 1-metil-1-propenil-cicloexeno
e) 1-isopropenil-4-metil-cicloexeno

Gabarito: D) 1-metil-1-propenil-cicloexeno

Sou péssima com química orgânica. Não consegui resolver essa questão. Não entendi como funciona a nomenclatura da IUPAC e como posso acertar a questão através dela. Alguém pode me ajudar por favor? 

O gabarito está errado, é letra A)
Temos, na cadeia principal, um cicloexeno.
CICLO = cadeia fechada
+
Hexeno = 6 carbonos com uma ligação dupla.
Esse cicloexeno está ligado aos radicais:
Metil e
Isopropenil
Para saber quem vai ser o primeiro da numeração, utiliza-se a regra da IUPAC que define que o grau de prioridade segue a ordem alfabética.
No entanto, nessa regra o prefixo do radical deve ser descartado, assim:
Metil > (Iso)propenil

1 - metil , 4 - isopropenil cicloexeno

gusborgs escreveu:O gabarito está errado, é letra A)
Temos, na cadeia principal, um cicloexeno.
CICLO = cadeia fechada
+
Hexeno = 6 carbonos com uma ligação dupla.
Esse cicloexeno está ligado aos radicais:
Metil e
Isopropenil
Para saber quem vai ser o primeiro da numeração, utiliza-se a regra da IUPAC que define que o grau de prioridade segue a ordem alfabética.
No entanto, nessa regra o prefixo do radical deve ser descartado, assim:
Metil > (Iso)propenil

1 - metil , 4 - isopropenil cicloexeno

Certo, muito obrigada! Mas ainda fiquei com uma dúvida, não deveria ser 2-metil-5-isopropenil-cicloexeno? Porque o cicloexeno começa no segundo carbono, não?

De fato, houve um equívoco, a hierarquia é insaturação > grupo funcional. No entanto, após se localizar a insaturação, define-se qual é o carbono 1 a partir de qual deles irá levar a um conjunto numérico menor nas insaturações: {1 , 4 } < { 2, 5}

gusborgs escreveu:De fato, houve um equívoco, a hierarquia é insaturação > grupo funcional. No entanto, após se localizar a insaturação, define-se qual é o carbono 1 a partir de qual deles irá levar a um conjunto numérico menor nas insaturações: {1 , 4 } < { 2, 5}

Certo, entendi. Muito obrigada!