reações orgânicas

15. (Uerj 2009) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C9H8, considere as seguintes informações:
 - apresenta ressonância;
 - é para-dissubstituído;
 - a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrogênio molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y; 
- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um composto estável de fórmula C9H10O.

 Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à hidratação descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y. 


  alguém poderia me explicar?

Olá.
1) Ressonância em um hidrocarboneto significa provável presença do anel aromático.
2) Hidrogenação consumindo 44,8 L de H2 nas CNTP, implica em consumo de dois mols.

Acho que se trata de um anel aromático(C6H6) com duas substituições. Um por um radical metila(-CH3) e outra por um etinil -CCH, ou seja tiram dois hidrogênios do anel e põe os radicais, fica C9H8. A hidrogenação do etinil para transformá-lo em etil(-CH2CH3), consome 4H, ou 2H2.

Se hidratarmos esse etinil, o hidrogênio entra no carbono mais hidrogenizado(nessa caso no carbono da ponta o CH), e o OH no outro, assim encontramos um enol com anel aromático.
Porém enóis são altamente instáveis, e grande parte deles se transformam em outros compostos(aldeídos ou cetonas), o que é conhecido como tautomeria.
Assim, haverá a ocorrência da tautomeria ceto-enólica, formando uma cetona.

Um possível isômero de Y é um anel aromático orto ou meta substituído, com os mesmos radicais, como é o caso do 1-etinil-2-metil-benzeno, ou o 1-etinil-3-metil-benzeno.

ótima explicação, mas como vc soube que as ramificações eram o etinil e o metil???

Desculpa não responder, só vi agora.
Por lógica. Tem que montar a fórmula mínima e ver se bate o número de carbonos e hidrogênios.
Leia sobre séries orgânicas(Homólogas, isólogas e heterólogas), acho que vão te ajudar nesse sentido.