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Isomeria Óptica

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Mensagem por JohnnyC Seg 22 Ago 2016, 20:54

Olá, pessoal.
Tudo bom ?
Poderiam me ajudar a justificar o motivo de elas não terem carbonos quirais ? Eu estou com certa dificuldade de visualizar o tal carbono assimétrico.
Ps: é 1 questão e não várias, sendo que estou querendo justificar o motivo de as outras alternativas estarem erradas ( a alternativa correta eu já vi o carbono quiral). É uma questão da PUC.

CH3COCOOH eu fiz da seguinte forma: C estará ligado ao CH3, O e COOH nesse caso não havendo quiralidade

CH3OCH2COOH eu vi carbono quiral, mas a questão diz que ela está incorreta. Fiz assim: C estará ligado ao H2, CH3, O e COOH, havendo quiralidade. No que estou errando ?

HOCH2COOH eu fiz assim: C estará ligado ao OH, H2 e COOH não havendo quiralidade

CHOCOOH : C estará ligado ao OH e ao COOH não havendo quiralidade

Estou fazendo corretamente a questão ? Poderiam me mostrar o por quê de não haver quiralidade no CH3OCH2COOH ?

Muito obrigado.

JohnnyC
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Mensagem por Claudir Seg 22 Ago 2016, 22:07

.    H          H    O
      |           |    ||
H - C1 - O - C2 C3
      |           |     |
     H          H    OH

C1 possui dois ligantes iguais (dois hidrogênios) ---> não é quiral
Cpossui dois ligantes iguais (dois hidrogênios) ---> não é quiral
Cpossui duas ligações com um único átomo (oxigênio) ---> não é quiral

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Mensagem por JohnnyC Seg 22 Ago 2016, 22:22

Muito obrigado, amigo!!!!!!
O restante das outras alternativas eu justifiquei corretamente porquê não há carbono assimétrico ?

JohnnyC
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Mensagem por Claudir Seg 22 Ago 2016, 22:28

Eu faria um adendo apenas a quando você diz que "C está ligado ao H2": perceba que "H2" não é um radical, o que temos são dois radicais (dois hidrogênios, aos quais o carbono está ligado).

No mais, as justificativas conferem. Wink

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Mensagem por JohnnyC Seg 22 Ago 2016, 22:38

Muito grato!!!

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