Hidratação de alcenos- USP

por dsantis Dom 23 Ago 2015, 12:55

Uma mesma olefina (alceno) pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois métodos alternativos:

Hidratação de alcenos- USP 1z3s1ep

e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da olefina a ser utilizada e o método que permite preparar
a) o álcool I.

b) o álcool II.

Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos.

c) Copie, na folha de respostas, as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos assimétricos.

alguém sabe resolver??? confused

tenho o gabarito, segue:

Hidratação de alcenos- USP 2epsmbk

Eu fiz da seguinte forma:

a)

H3C-CH2-CH2-CH2CH=CH2+HOH ----(H+)--> H3C-CH2-CH2-CH2-CHO-CH3

Mas há duas formas de fazer a hidratação! Alguém sabe como fazer de outra forma? Mesmo com o gabarito nao consegui resolver! Embarassed

Que desesperoo :suspect:

por Marcelo F Dom 23 Ago 2015, 13:21

Eu não entendi a sua dúvida. A questão da um exemplo de produção de álcoois a partir de alcenos, sendo que no método da adição de água tem-se como produto final um álcool segundo a regra de markovnikov (adição de HX, onde HOH).

Na hidroboração oxidativa obtém-se sempre álcoois que não seguem a regra de markovnikov

O resto é só seguir por base nisso

Veja um exemplo:

Adição de HOH em meio ácido (método A), o hidrogênio entrará no carbono menos substituído (mais hidrogenado)

Por hidroboração tem-se a entrada do hidrogênio no carbono mais substituído (menos hidrogenado) e isto se deve a questões mecanísticas das reações envolvidas.

por Marcelo F Dom 23 Ago 2015, 13:26

Com relação as carbonos assimétricos lembre-se que em moléculas ciclicas se ao numerar o ''R'' no sentido horário e anti-horário você obter numerações diferentes o carbono será assimétrico.

por dsantis Dom 23 Ago 2015, 16:15

Então Marcelo, a minha duvida é em relação as duas formas de hidratação, (letra A) pq só consegui fazer de uma forma, mas há duas!! Eu queria saber como fazer de dois jeitos diferentes... Um eu consegui e escrevi no post anterior. Vc sabe me ajudar?

por Marcelo F Dom 23 Ago 2015, 21:25

É só adicionar o OH da água em carbonos diferentes da dupla em cada método.

por dsantis Dom 23 Ago 2015, 22:21

Nossa obrigada Marcelo, clareou as minhas ideias Very Happy

ultima pergunta, prometo kkk
no caso dessas duplas ligações (da fig. abaixo) como eu vou saber como monta-las? porque cada dupla esta em uma posição, e uma com CH2 e outra já com CH3...

Hidratação de alcenos- USP B8wdty

por Marcelo F Seg 24 Ago 2015, 13:49

Você põe a dupla ligação e o OH poderia entrar em qualquer um dos dois carbonos C=C. Porém a entrada em apenas um dos carbonos da o produto pedido em cada caso.