reações orgânicas de adição

por Tsuki Mikan 22/10/2021, 6:36 pm

Organoclorados são compostos orgânicos muito empregados pela indústria desde a década de quarenta do século XX. Os organoclorados podem ser encontrados nos agrotóxicos, pesticidas, tintas, plásticos, vernizes, entre outros.

O problema do seu uso como pesticida na agricultura é que os organoclorados permanecem ativos no meio ambiente por grandes períodos prejudicando os ecossistemas, contaminando solos, alimentos, água, ar e organismos.

A persistência dos organoclorados no meio ambiente prejudica a reprodução da trutado-mar, da águia-marinha, dos golfinhos, dos falcões, águias e açores, afetando a cadeia alimentar inteira, inclusive o ser humano.

^{Disponível em: Acesso em 05, jun, 2019. Adaptado.}

Um composto organoclorado cuja cadeia principal seja de um alcano pode ser obtido através da reação de

a
adição de HCl a um alceno, obtendo um di-haleto.
b
adição de Cl₂ a um alcino, obtendo um haleto.
c
adição de NaCl a um alceno, obtendo um di-haleto.
d
adição de HCl a um alcino, obtendo um haleto.
e
adição de Cl₂ a um alceno, obtendo um di-haleto.

por jopagliarin 22/10/2021, 7:53 pm

Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que possui mais ligações com o hidrogênio.

A primeira alternativa está errada porque não há possibilidade de termos um di-haleto, já que apenas uma ligação (-en) vai ser quebrada e, portanto, só um cloro vai entrar no carbono menos eletronegativo e o hidrogênio do HCl vai entrar no carbono mais eletronegativo.

A segunda alternativa está errada porque são duas ligações (-in) que vão ser quebradas, resultando em 4 ligações "abertas" no total, assim, como a molécula é de gás cloro, Cl2, vão precisar de 2 mols de Cl2.

A terceira alternativa não corresponde a uma reação de halogenação

A quarta alternativa está errada por motivos que já citei: supondo um alcino com um metil em um dos carbonos da tripla ligação, o carbono mais eletronegativo será aquele que não tem o metil e, portanto, vai entrar o hidrogênio nele e o cloro vai entrar no outro carbono da ligação menos eletronegativo. No entanto, ainda temos mais uma ligação a quebrar, então o processo vai se repetir novamente, produzindo um di-haleto (2 mols de HCl)

A quinta alternativa é correta: supondo um alceno qualquer, sem ramificação, vai quebrar uma ligação e entrar um cloro em cada um (2 cloros - di-haleto).

Acredito que seja isso.