Cloração de Alcanos - Química Orgânica

Existem duas perguntas que têm o mesmo teor e que sinto que tem algo faltando em meu conhecimento para conseguir responder: 

1. Existem três isômeros constitucionais com fórmula molecular C5H12. A cloração de um desses isômeros fornece apenas um produto. Identifique qual é esse isômero e seu único produto de cloração

2. A cloração radical do pentano é uma maneira ruim de preparar o 1-cloropentano, mas a cloração radical do neopentano, (CH3)4C, é uma boa maneira de preparar cloreto de neopentila, (CH3)3CCH2Cl. Explicar. 

Não consigo explicar o porquê da segunda questão, nem sei como dizer qual isômero da primeira que gera um único produto e explicar o porquê disso. 

1) C5H12
Isomeros planos (constitucionais):
Pentano
2 metil butano
2,2 dimetil propano


A cloração é uma reação de substituição que segue a regra
C terciário > C secundário > C primário


No pentano vc tem 2 carbonos primários e 3 carbonos sedundários


No metil butano vc tem 3 carbonos primários , 1 carbono secundário e 1 carbono terciário


No 2,2 dimetil propano vc tem 1 carbono quaternário e 4 carbonos primários


Logo, tanto no pentano como no metil butano o produto da cloração será uma mistura de compostos, já que existe diferentes carbonos pra serem substituídos segundo aquela regrinha lá de cima (Terc - Sec - primário).


Já no 2,2 dimetil propano só será formado um único produto, pois só tem carbonos primários pra serem substituídos, 
        
          

         CH3
            |
H3C  - C - CH3
            |     
         CH3


O único produto que poderá ser formado será  2,2 dimetil 1 cloro propano
         
         CH3
            |
H3C  - C - CH2 - Cl
            |     
         CH3

2) neopentano = 2,2dimetil propano
    Cloreto de neopentila = 2,2 dimetil 1 cloro propano [(CH3)3 CCH2C olhe pra essa fórmula e observe a estrura ali em cima]


A cloração do pentano é uma maneira ruim porque no final tem-se uma mistura de diferentes produtos.
E pela regrinha (C terc > C sec > Cprim) essa mistura terá maior quantidase se 2 cloro pentano e 3 cloro pentano do que 1 cloro pentano

Já a cloração do neopentano é um ótimo método pra obter cloreto de neopentila já que esse é o único produto formado como vimos na dúvida em 1