Ozonólise

Submetendo-se um composto orgânico à ozonólise foram obtidas, como produtos da reação, duas (02) moléculas de aldeído fórmico e uma de aldeído oxálico (etanodioico). O composto original é:
a) buta-1,2-dieno.
b) penta-1,3-dieno.
c) penta-1,4-dieno.
d) buta-1,3-dieno.
e) penta-1,3,4-trieno.

Alguém pode me ajudar??
Fiquei bem confusa com esse "aldeído oxálico (etanodioico)"

Oi liliana, tudo bem? 

Acredito que vocÊ poderia resolver de duas formas:

1) Testando as alternativas (Demora mais)

2) Analisando os produtos e vendo as possibilidades de reagente necessário.

Vou analisar diretamente a resposta, caso surja alguma dúvida a gente tenta debater, ok?

-Do que foi dado pelo enunciado, percebemos que a ozonólise formou um ALDEÍDO e um ácido DICARBOXÍLICO

-Do conceito, de modo grosseiro, de ozonólise, podemos definir como: ''quebra das ligações insaturadas e adição de oxigênio no local onde foi quebrado''  (Uma definição bem grosseira e simples, mas didática  )

Do reagente:




Notamos que: Onde possui uma ligação dupla, iremos quebrar e adicionar um OXIGÊNIO no local.

Das ligações rompidas, temos que:

H2C =  (Quebra da primeira, gerando um grupo CH2 + uma dupla que vai ser adicionada um oxigênio) 

=CH-CH= (Quebra entre a primeira e a segunda, gerando um grupo C2H2 que será adicionado oxigênio nas duplas)

=CH2 (Quebra da segunda, gerando um grupo CH2 + uma dupla que vai ser adicionada um oxigênio)

Estabelecendo as ligações:

H2C=O (Aldeído fórmico/ Metanal)

O=CH-CH=O (Aldeído oxálico/Etanodióico)

O=CH2 (Aldeído fórmico/Metanal)

Logo, duas moléculas de Aldeído fórmico e uma de Etanodióico.

Considerações:

Ordem racional para ozonólise:

R'-OH --->  R'=O ----> R'=OOH

Obs: Muito provavelmente esse aldeído fórmico/Metanal será oxidado e formará CO2, mas isso depende do meio racional. Normalmente, em ozonólise, considera-se uma oxidação enérgica. logo, os Aldeídos, quando possível, são oxidados até formar ácido carboxílico. No caso, o Metanal formará ácido metanóico que, ao se oxidar, formará Gás carbônico. Essa informação é importante, uma vez que em alguns enunciados, ele descreve a ozonólise de um composto que deu origem a gás carbônico. Desse modo, pressupõe-se que a dupla ligação/insaturação, localiza-se na extremidade, pois, para formar metanal ou ácido metanóico, é preciso um composto insaturado nas ''pontas'' da cadeia.

Acho que é isso, conseguiu compreender?

Abraço

Muito obrigada pela resposta!!!

Minha dúvida estava principalmente na parte "aldeído oxálico (etanodioico)" pois o final "oico" é referente ao ácido carboxílico, e eu não tinha entendido essa relação de aldeído e ácido carboxílico, até porque a ozonólise só produz aldeído e/ou cetona. Mas agora entendi que foi mais uma "dica" de como chegar na estrutura do aldeído oxálico