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Acidez composto orgânico

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Acidez composto orgânico Empty Acidez composto orgânico

Mensagem por estraveneca Dom 17 Jul 2016, 18:32

(UFPE-2003) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos:

Acidez composto orgânico 1uarZXa

A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:

a) I < II < III

b) II < I < III 

c) III < II < I

d) II < III < I

e) I < III < II

Gabarito:

Achei que o NO2 iria reagir com o H+ diminuindo sua acidez. Alguém pode dissecar brevemente a ordem correta?
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Acidez composto orgânico Empty Re: Acidez composto orgânico

Mensagem por Claudir Dom 17 Jul 2016, 19:44

NO2 atua "retirando" elétrons do anel benzênico, logo, deixará a molécula mais polarizada e o hidrogênio da carboxila sairá mais facilmente, ou seja, a acidez da molécula aumentará.

CH3 atuará de forma contrária ao NO2, ou seja, "empurrando" elétrons para o anel e dificultando a saída do hidrogênio, o que diminui a acidez.

O ácido benzóico (III) terá acidez intermediária.

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