Oxidação de alquenos

por Juliana firmino Ter 26 Abr 2016, 11:43

A questão seguinte refere-se à vitamina A. Sua fórmula molecular estrutural é:

Oxidação de alquenos 9kt4c2

A oxidação de um mol de vitamina A, com quebra das duplas ligações de cadeia lateral, pode produzir vários compostos.

Dentre eles, há dois mols de:

a) CH3COCHO
b) CH3COOH
c) CHO-CHO
d) COOHCOOH
e) CH2OHCH2OH

Resposta:

Como oxido essa mólecula enorme?

por Marcelo F Ter 26 Abr 2016, 18:51

É só quebrar ela onde existe uma dupla e transformar o carbono que era da dupla em ácido carboxílico (nos dois fragmentos gerados)

por Juliana firmino Ter 26 Abr 2016, 21:40

Marcelo, fiz isso e não encontrei CH3COCHO como resposta

por Marcelo F Ter 26 Abr 2016, 21:44

O problema dessa questão é que ela supõe que a reação pare no aldeído, entretanto se a reação prosseguir livremente ela irá dar o ácido carboxílico.

Veja que a clivagem dessas duplas próximas a metila dará exatamente esse produto

por Jeffersonsons Ter 26 Abr 2016, 21:51

Marcelo, como considerar qual oxidação será realizada?

por Jeffersonsons Ter 26 Abr 2016, 21:55

Penso que como há dois mols, é ncessario que duas estruturas iguais passem pela oxidação. No caso:
Oxidação de alquenos Ae1n2w

Como a questão fala que as duplas serão quebradas, os produtos das oxidações justamente nesses pontos dao origem a compostos como o resultado:
CH3COCHO

por Marcelo F Ter 26 Abr 2016, 21:57

O enunciado diz que são produzidos vários compostos... Para saber qual é o tipo de reação é preciso conhecer os reagentes e as condições de temperatura e uso de substâncias para impedir reações colaterais.

Existem diversas condições de reação que podem oxidar uma dupla a diol e outros que são capazes de clivar a ligação

Alguns casos:

http://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcenos.htm

por Jeffersonsons Ter 26 Abr 2016, 22:02

Pois é Marcelo, compreendo isso. porém sei que uma branda não seria pois houve quebra das ligações - e não formação de diol.
porém se for levar em consideração uma energética, na quebra de ligaçõs por carbonos secundários haveria formação de ácidos carboxílicos, o que não teria a resposta desejada.

ps. Quando eu comentei que há 2 mols, digo pelo enunciado: 2 mols de um mesmo composto.

por Marcelo F Ter 26 Abr 2016, 22:06

É que nesse caso o problema disse que se formam vários compostos... acredito que isso se refira não só aos produtos de clivagem por oxidação enérgica...

Não é muito seguro afirmar nada porque não foram dadas as condições em que houve a reação. Se por exemplo tiver sido usado OsO4 ou KMnO4 /OH- seguido de HIO4 é possível produzir somente as substâncias ''mono oxigenadas'' (aldeídos)