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Mensagem por APSmed 24/2/2016, 9:45 pm

Os ácidos orgânicos são, na grande maioria, fracos. Entretanto, existem exceções, como a do ácido tricloro-acético que é um ácido forte, utilizado em solução aquosa a 50%(v/v) por dentistas para cauterizar ferimentos na gengiva. Como é um ácido forte, destrói o tecido lesado e estimula o crescimento de uma nova porção sadia da gengiva. É também empregado por dermatologistas para extrair pequenos focos potenciais de câncer de pele e de manchas escuras decorrentes de idade avançada. Considerando-se essas informações sobre as aplicações do ácido tricloro-acético, é correto afirmar: 
A) O ácido acético é dez vezes mais fraco que o ácido tricloroacético. 
B) A destruição do tecido lesado da gengiva é atribuída à ação de íons Cl- (aq) presentes na solução de ácido tricloroacético. C) A solução aquosa a 50% de ácido tricloro-acético possui concentração hidrogeniônica e pH menores que da solução a 80% desse ácido, nas mesmas condições. 
D) A constante de hidrólise do ânion tricloro-acetato, CCl3COO- (aq) é maior do que a do ânion acetato, CH3COO- (aq), quando comparadas nas mesmas condições. 
E) A substituição de três átomos de hidrogênio do carbono alfa da cadeia carbônica do ácido acético por átomos de cloro torna o hidrogênio da carboxila do ácido tricloroacético mais facilmente ionizável. 

Ka do ácido tricloro-acético = 2. 10^-1
Ka do ácido acético = 1,8 . 10^-5

Resposta: E
Por que fica mais facilmente ionizável ?

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Mensagem por Christian M. Martins 24/2/2016, 10:21 pm

Porque essas substituições originam o ácido tricloro-acético, que possui constante ácida maior que o do ácido acético.
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Mensagem por Nina Luizet 28/2/2016, 5:22 pm

O tricloroacético também é chamado de tricloroetanóico (claro, isso indica a presença da função COOH).

CH3COOH + 3 Cl2 → (CCl3COOH) + 3 HCl (reação de substituição orgânica que é a cloração com a liberação de um ácido forte HA)

RH + AB ⇒ RB + HA

Usando a fórmula de Couper, sabemos que o C alfa do ácido acético está ligado a 3 hidrogênios, bem como a função orgânica já apontada acima.

Nesse caso, um átomo muito eletronegativo se liga ao H facilitando a ionização, tornando mais possível a formação de hidrônios. Assim, é lógico afirmar que a constante ácida do tricloro-acético é superior a constante ácida do ácido acético. Em termos quantitativos de maior acidez , seria viável adicionar uma nomenclatura distinta para a constante dos ácidos, para que o Ka não seja confundido.
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Mensagem por jopagliarin 20/12/2020, 11:25 am

Como posso descartar as outras alternativas?
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