(PUC-PR) Reação de substituição

por KOSHAI Dom 27 Jun 2021, 17:34

(PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz:
a) o-cloro-nitrobenzeno.
b) m-cloro-nitrobenzeno.
c) p-cloro-nitrobenzeno.
d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno.
e) cloro-benzeno

Gabarito:

B:

por Osten Dom 27 Jun 2021, 18:06

Nesse caso vai ocorrer o efeito ressonante. Dependendo do grupo dirigente ele pode ser ativante do anel e orto-para-dirigente ou desativante do anel e meta-dirigente.
Nesse caso o -NO2 é meta-dirigente porque o oxigênio, por ser mais eletronegativo, atrai os elétrons do nitrogênio, deixando o nitrogênio com menos elétrons. Para compensar essa perda, o nitrogênio atrai os elétrons do anel benzênico, diminuindo sua densidade eletrônica nas posições orto-para. O Cl+ vai preferir atacar na posições meta, pois é onde há maior densidade eletrônica

por jopagliarin Dom 27 Jun 2021, 18:10

Olá. Desenhe o composto. Situe as cargas parciais de cada elemento. O cloro entrará no carbono negativo.
Fixando a posição 1 para o radical nitro, o cloro irá entrar na posição 3, ou seja, posição meta.