Reação de Substituição

por Jeffersonsons Qua 02 Dez 2015, 23:16

(UFG-GO) Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para a preparação das substâncias C e E.
a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E.
Reação de Substituição 5xip20

P.S. algumas reações me causaram imensas dúvidas, como ao Fe/HCl (o que é catalisador e regente?); Então gostaria de passo a passo para precaver de futuras dúvidas. Smile

por Marcelo F Qua 02 Dez 2015, 23:25

Vou falar os nomes:

A: Tolueno

B: 2-Nitrotolueno ( da uma mistura de Orto e para nitrotolueno, com excesso de forma orto e uns 3 % de meta)

C: Fe/HCl é uma mistura redutora, semelhante a Sn/HCl.. O produto é uma amina a 2-aminotolueno

D: Fenilmetilcetona

E: 3-nitrofenilmetilcetona

por Jeffersonsons Qua 02 Dez 2015, 23:37

Tem como me explicar o Fe/HCl? o processo C?

por Marcelo F Qua 02 Dez 2015, 23:42

É uma reação de redução convencional, na qual o Ferro passa para ferro +3 e promove a redução do composto nitro para uma amina. Não é muito comum representarmos reduções/oxidações mecanisticamente, mas em um livro de síntese orgânica é possível encontrar algo sobre.

por **Christian M. Martins** Qui 03 Dez 2015, 19:39

Por que o processo D -> E é uma nitração e não uma sulfonação, Marcelo?

por Marcelo F Qui 03 Dez 2015, 19:49

O ácido sulfúrico é mais forte que o nítrico, e com isso ele protona o HNO3 para H2O(+)-NO2, que gera NO2(+)

Sulfonações são feitas com ácido sulfúrico fumegante (o ácido concentrado é aquecido)

HO-SO3(conc) aquecimento => H2O + SO2(+)