UEM 2013 – Bisfenol A (BPA)

Oi pessoas! Tudo bem? Alguém poderia me ajudar nessa questãozinha aqui? Só a alternativa 16. Bem, eu achei que este composto fosse altamente solúvel em água, isso por que ele tem hidroxilas. Mas isso não é verdade. Como assim?!?!?! Vi essa explicação na web: "Incorreta. Apesar de ter duas hidroxilas, existe predominância da região apolar." O quão grande deve ser a região apolar para ela prevalecer em detrimento das hidroxilas? Tipo... e me parece um pouco definido a bel-prazer... eu devo estar errada... Alguém pra me dar uma luz?

UEM 2013 – O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir), assinale o que for correto.

01. É um hidrocarboneto aromático.
02. É uma molécula planar.
04. Apresenta plano de simetria.
08. Sua fórmula molecular é C15H16O2
16. Devido à presenção de grupos hidroxila, é uma composto altamente solúvel em água.
Soma = ___

Resposta:

Boa noite,

Você pode considerar isso por uma análise visual dessa estrutura. Perceba, existem apenas dois átomos de oxigênio polarizando essa molécula, observe também a extensão da cadeia carbônica. A alternativa peca no "altamente solúvel", com certeza esse composto não apresenta alta solubilidade visto sua cadeia carbônica grande e a presença de pouco átomos que podem polarizar essa molécula, no caso, apenas o oxigênio.

Veja a estrutura da Vitamina C, um composto altamente solúvel: https://servimg.com/view/20092639/2

Veja a quantidade de átomos na estrutura que podem realizar pontes de hidrogênio e interagir com a água. 

Espero ter ajudado! 

Ah.. assim faz mais sentido. Obrigado!

Sobre a 01, a presença de hidroxila faz com que ele deixe de ser aromático?

jopagliarin escreveu:Sobre a 01, a presença de hidroxila faz com que ele deixe de ser aromático?

Olá, jopagliarin! Tudo certo?

A substância citada é um fenol( hidroxilas ligadas ao anel aromático) o que invalida a alternativa 01), já que a mesma afirma que a molécula é um hidrocarboneto.