Análise do composto orgânico

(UEL PR/2010) Substâncias orgânicas capazes de agir na estabilização dos microtúbulos, diminuindo as taxas de replicação celular, apresentam potencial como agente anticâncer. O taxol (estrutura abaixo) foi a primeira substância natural que mostrou essa propriedade e rapidamente se tornou um fármaco aprovado para o tratamento de carcinomas de ovário, mama e pulmão. A identificação das reações químicas que uma molécula bioativa pode realizar é uma habilidade desenvolvida pelos químicos e é fundamental para a preparação de estruturas análogas com atividade farmacológica mais potente ou com menos efeitos colaterais.

Com relação à estrutura do taxol, é correto afirmar que



a) o anel E é capaz de sofrer reação de nitração onde o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição orto.
b) as insaturações presentes nos anéis C, D, E e F podem igualmente sofrer reação de adição de Br2.
c) os anéis E e F são capazes de sofrer reação de nitração no qual o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição para.
d) diferentemente das insaturações dos anéis D, E e F, a insaturação do anel C pode sofrer reação de adição de Br2.
e) o taxol é uma molécula polifuncional apresentando, dentre outras, as funções ácido carboxílico, amina e aldeído.


Amigos, não entendi as alternativas B e D

Fala, Jv.
Sei que sua dúvida está na B e D, mas vou comentar a questão de forma geral para ficar de ajuda para outras pessoas.

a) Não vou comentar o mecanismo por completo, mas a ideia é entender que o oxigênio da amida retira elétrons por efeito mesomérico, concentrando carga formal negativa nos carbonos meta. Como a substituição é eletrofílica, o nitrocomposto ocupará principalmente a posição meta. Afirmativa incorreta.
b) A ligação pi é uma ligação fraca pois é formada por uma penetração lateral de orbitais, no entanto apresenta elevada estabilidade no anel benzênico, onde essas ligações são estabilizadas por ressonância. Logo, é extremamente difícil realizar uma reação de adição no benzeno, pois a quebra da pi interrompe a ressonância, por isso que ele reage melhor por substituição. Alternativa incorreta.
c) Mesma lógica que a alternativa A. Alternativa incorreta.
d) Reações de adição consiste em quebra de ligação pi, como a insaturação C não é estabilizada por ressonância, pode ser quebrada. Alternativa correta.
e) O taxol não apresenta aminas nem aldeídos. Alternativa incorreta.