Dúvida: Desidratação e Hidrólise de peptídeos

Como é possível ocorrer a hidrólise e a desidratação com as mesmas moléculas de um aminoácido? Por exemplo, como os aminoácidos podem ser sintetizados e decompostos de acordo com as necessidades do corpo? A princípio, penso que o que ocorre no processo de desidratação e consequentemente de formação das ligações peptídicas é um processo de dupla troca, onde íons hidroxila e hidreto, quando aproximados, se juntam fazendo com que uma carboxila perca a hidroxila e a amina perca um hidreto e juntando o carbono ao nitrogênio, realizando uma reação como esta:

Carboxila + Amina => Água + Dipeptídeo

 
Mas com isso é possível, se a eletronegatividade do Oxigênio da hidroxila é maior do que a do Nitrogênio da amina? A carboxila não deveria perder seu ânion, pois este é mais eletronegativo do que o nitrogênio da amina do outro aminoácido. No entanto, por que isso acontece? E por que o processo de hidrólise pode ocorrer após uma desidratação?

Agradeço pelas respostas.