(IME) Reação de Substituição

O gabarito é alternativa C, mas gostaria que alguém me explicasse o raciocínio para chegar nessa resposta.



Considere as duas moléculas abaixo:


Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é:

A) 4 e 4 
B) 6 e 6 
C) 5 e 2 
D) 3 e 5 
E) 4 e 6

Olá Lucas, tudo certo?

Quando tratamos de Reações de Substituição em Anéis Benzênicos temos um ponto que norteia a posição do substituinte na molécula e chamamos isso de "dirigentes". Esses "dirigentes" podem ser de dois tipos: dirigentes orto-para e meta, sendo o próprio nome a designação posicional do substituinte. Dessa forma, teremos o dirigentes orto-para quando houver alguma ramificação em que o átomo ligado ao carbono da cadeia do benzeno seja mais eletronegativo que os elementos ligados a esse átomo, por exemplo, o CH₃ da primeira molécula que só admite substituintes nas posições orto-para relativos a ele. Em seguida, nessa mesma molécula temos o NO₂ que é uma exemplo de dirigente meta, pois o nitrogênio, que liga-se ao carbono, é menos eletronegativo que os oxigênios. 

Sabendo disso, devemos encontrar os pontos onde as duas ramificações "concordam" na posição do substituinte e eliminar as alternativas erradas. 

Obrigado pela ajuda!