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reações de adição - 2

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Mensagem por nqueireza Qui 23 maio 2019, 21:13

Os dados termoquímicos apresentados na tabela seguinte demonstram a variação de entalpia padrão de formação com o aumento do número de átomos de carbono. De acordo com as informações, assinale o que for correto.
 
CicloalcanoÂngulo de ligação C-C[ltr]ΔHf(kJ/mol)ΔHf(kJ/mol)[/ltr]
Ciclopropano60°+53
Ciclobutano90°+29
Ciclopentano108°-77
Ciclo -Hexano109°-123


Esta resposta é somatória

01) A estabilidade dos cicloalcanos aumenta com o número de átomos de carbono no ciclo.


02) O ciclopropano e o ciclobutano apresentam uma alta tensão angular.


04) O ciclopropano sofre preferencialmente reação de substituição.


08) O ciclo-hexano não é planar e apresenta duas conformações diferentes, chamadas cadeira e barco.


16) O produto orgânico monoclorado obtido da reação do cicloexano com Cl2 é o cloro-hexano.

Ps: Tbm não tenho o gabarito, mas posso conferir no site se a resposta está certa no site. Oq seria essa tensão angular?

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Mensagem por guipenteado Qui 06 Jun 2019, 22:04

Então, vou tentar dar uma explicada meio rápida, se desejar algo mais elaborado, sugiro que você estude "tensões de bayer", que é basicamente o que essa questão está cobrando.

O ângulo esperado de ligações simples entre carbonos, ou seja, o ângulo teórico, é de 109°28'. O que que isso quer dizer ? Quer dizer que esse é o ângulo "ideal" que o carbono tem de ter para ele ficar estável, qualquer diferença nessa angulação, vai gerar uma tenção, uma força que tenderá a romper a ligação. Então, quanto maior a diferença entre o ângulo teórico e a ângulo real, maior a tensão da molécula, e maior a sua reatividade.


Se analisarmos os 4 primeiros ciclo alcanos, vamos nos deparar com a seguinte situação:

Ciclopropano
ângulo teórico: 109°28'
ângulo real: 60°
diferença: aprox 49°
conclusão: alta tensão, alta reatividade, alta energia potencial


Clicobutano
ângulo teórico: 109°28'
ângulo real: 90°
diferença: aprox 19°
conclusão: alta tensão, alta reatividade, alta energia potencial


Ciclopentano
ângulo teórico: 109°28'
ângulo real: 108°
diferença: aprox 1° 
conclusão: baixa tensão, baixa reatividade, baixa energia potencial

Ciclohexano
ângulo teórico: 109°28'
ângulo real: 120°
diferença: aprox 11°
conclusão: aqui entra o problema: o ciclohexano é o mais estável, logo, ele deveria ter uma diferença menor que 11, então Bayer descobriu que ele na verdade possui angulo real de 109°, ficando com duas configurações diferentes, uma em forma de cadeira e a outra em forma de barco, e não em forma de um hexaedro, como se imaginava. praticamente sem tensão, reagindo apenas por substituição.

Sendo assim, acredito que as respostas certas são:
01)V
02)V
04)falsa, reage por adição pois a tensão é alta
08)V
16)F uma reação de substituição, porém com formação de cloro-CICLOhexano


Se não for esse o gabarito, posta aqui que a gente repensa e vê o que tá errado, qualquer dúvida fala ai.
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