FCCMG - acidos e bases organicas
3 participantes
PiR2 :: Química :: Química Orgânica
Página 1 de 1
FCCMG - acidos e bases organicas
Enquanto resolvia algumas questões relativas à este assunto, deparei-me com duas questões cujo gabarito colocava as seguintes alternativas como corretas:
- O etino é ácido mais forte do que o etanol, segundo a teoria de Bronsted.
Dúvida: os alquinos verdadeiros não seriam ácidos mais fracos do que os alcoois??
- O tioetanol (C2H5-SH) é ácido mais forte do que o etanol (C2H5-OH).
Dúvida: o oxigenio, por ser mais eletronegativo do que o enxofre, não tornaria a ligação O-H mais polarizada do que a S-H e, assim, tornaria o H mais ionizavel???
- O etino é ácido mais forte do que o etanol, segundo a teoria de Bronsted.
Dúvida: os alquinos verdadeiros não seriam ácidos mais fracos do que os alcoois??
- O tioetanol (C2H5-SH) é ácido mais forte do que o etanol (C2H5-OH).
Dúvida: o oxigenio, por ser mais eletronegativo do que o enxofre, não tornaria a ligação O-H mais polarizada do que a S-H e, assim, tornaria o H mais ionizavel???
ewelinmachado- Iniciante
- Mensagens : 10
Data de inscrição : 15/02/2015
Idade : 27
Localização : Belo Horizonte, MG, Brasil
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
Só posso lhe responder a segunda dúvida. Não é bem assim: o oxigênio é menor (possui menor raio atômico) e, por isso, a ligação entre ele e o hidrogênio é mais fraca do que a ligação entre enxofre e hidrogênio, de forma que o tioetanol seja um ácido mais forte que o etanol.
Só uma ponderação sobre a primeira dúvida: eu considero o etino mais fraco que o etanol, acho bem estranho não ser.
PS: pesquisei na internet e achei que o pKa do etanol é mais baixo que o pKa do etino, confirmando que o primeiro é mais forte que o segundo.
Só uma ponderação sobre a primeira dúvida: eu considero o etino mais fraco que o etanol, acho bem estranho não ser.
PS: pesquisei na internet e achei que o pKa do etanol é mais baixo que o pKa do etino, confirmando que o primeiro é mais forte que o segundo.
Última edição por Christian M. Martins em Dom 01 Nov 2015, 19:10, editado 2 vez(es)
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
Entendi!! Mt mt mt obrigada!! Não tava vendo sentido kkk
E eu vou verificar a primeira questão, pode ser que o gabarito esteja errado
Mas de qualquer forma, muito obrigada mais uma vez
E eu vou verificar a primeira questão, pode ser que o gabarito esteja errado
Mas de qualquer forma, muito obrigada mais uma vez
ewelinmachado- Iniciante
- Mensagens : 10
Data de inscrição : 15/02/2015
Idade : 27
Localização : Belo Horizonte, MG, Brasil
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
Editei ali. A outra explicação podia lhe induzir a uma conceituação errada.
Tenha em mente que quanto maior a diferença de eletronegatividade entre dois átomos constituintes de um ácido, mais acídico ele - o ácido - será. O que ocorre no etanotiol e no etanol é que o O (apesar de ser mais eletronegativo que S), é menor que S, assim, o primeiro é mais ácido que o segundo.
Lembre-se, sempre, que os dois fatores que decidem a acidez são: RAIOS ATÔMICOS e ELETRONEGATIVIDADES dos constituintes do ácido.
Tenha em mente que quanto maior a diferença de eletronegatividade entre dois átomos constituintes de um ácido, mais acídico ele - o ácido - será. O que ocorre no etanotiol e no etanol é que o O (apesar de ser mais eletronegativo que S), é menor que S, assim, o primeiro é mais ácido que o segundo.
Lembre-se, sempre, que os dois fatores que decidem a acidez são: RAIOS ATÔMICOS e ELETRONEGATIVIDADES dos constituintes do ácido.
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
Agora está mais claro mesmo!!! ((: Muito obrigada!!!
ewelinmachado- Iniciante
- Mensagens : 10
Data de inscrição : 15/02/2015
Idade : 27
Localização : Belo Horizonte, MG, Brasil
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
A força de um ácido não depende da intensidade de ligação. H-F por exemplo é um ácido fraco. Quando se fala em ácidos, fala-se sempre em estabilidade da base conjugada. Em todos esses casos temos que explicar as estabilidades com base no anion produzido (base conjugada)
álcool => R-OH => gera R-O-
tiol => R-SH => gera R-S-
O oxigênio é menor que o enxofre, e por isso não acomoda bem uma carga negativa, pelo menos não tão bem quanto o enxofre. Então um tiol é mais ácido, e o motivo é a estabilidade da base conjugada !! Quanto maior o átomo mais polarizável ele é, e por isso suporta carga negativa melhor.
álcool => R-OH => gera R-O-
tiol => R-SH => gera R-S-
O oxigênio é menor que o enxofre, e por isso não acomoda bem uma carga negativa, pelo menos não tão bem quanto o enxofre. Então um tiol é mais ácido, e o motivo é a estabilidade da base conjugada !! Quanto maior o átomo mais polarizável ele é, e por isso suporta carga negativa melhor.
Marcelo F- Jedi
- Mensagens : 368
Data de inscrição : 29/05/2015
Idade : 31
Localização : Rio de janeiro
Re: FCCMG - acidos e bases organicas
O etino é um ácido mais forte que o etanol segundo a teoria de bronsted. Essa afirmação não pode ser verdadeira.
Marcelo F- Jedi
- Mensagens : 368
Data de inscrição : 29/05/2015
Idade : 31
Localização : Rio de janeiro
PiR2 :: Química :: Química Orgânica
Página 1 de 1
Permissões neste sub-fórum
Não podes responder a tópicos
|
|